Одновременно с императором должен был жениться и его фаворит Иван Долгорукий. Отказ царевны Елизаветы Петровны расстроил старших Долгоруких, но совсем не опечалил князя Ивана. К тому времени молодой придворный был уже страстно влюблен в одну из знатнейших и красивейших невест тогдашней России – графиню Наталью Борисовну Шереметеву (1714–1775), дочь знаменитого петровского фельдмаршала, героя Полтавы и многих других сражений. Пятнадцатилетняя Наталья смогла разглядеть за внешним легкомыслием и ветреностью Ивана его природную доброту и благородство и ответила своему кавалеру взаимностью. Их обручение состоялось 24 декабря 1729 года. Жених надел на палец невесты кольцо стоимостью 12 тысяч рублей – немалую для того времени сумму даже для представителей родов Долгоруких и Шереметевых.

Но этот роман послужил и одной из причин некоторого охлаждения отношений между императором и его фаворитом, а также трений внутри семьи Долгоруких. Счастье друга должно было обострить смятение души юного императора, которому предстояло жениться на нелюбимой девушке. Кроме того, любовь к Наталье Шереметевой заставила Ивана Долгорукого стыдиться прежде привычной для него разгульной жизни. С некоторых пор он и сам уже пришел к мысли о том, что безделье и озорные выходки не украшают императора и его ближайшее окружение. Осуждать все это открыто у него не хватало смелости и силы характера, в конце концов, он был еще слишком молод. Но Иван стал все чаще уклоняться от выездов с Петром. Приближенные стали слышать из его уст суждения, что образ жизни императора губителен не только для него самого, но и для государства.

О том, что все в России находится в страшном расстройстве, в это время писали и многие иностранцы. Причину этого иноземные послы видели в полном равнодушии царя к государственным делам, а также всеобщем воровстве и мздоимстве. Но, как показывают исследования этой эпохи, все было не так уж плохо. Страна впервые за многие годы не воевала, были снижены налоги, развивались промышленность и торговля, был уничтожен страшный Преображенский приказ, занимавшийся политическим сыском. В обществе и народе к Петру II отношение в целом было положительным: прирожденный государь, милостивый и незлобивый. А молодость – недостаток временный, император повзрослеет, возмужает и тогда займется делами по-настоящему. Пока же Остерману с его немецкой рациональностью удавалось сдерживать негативные процессы, вызванные недостатком финансов и низким профессиональным уровнем чиновников в центре и на местах.

Главная угроза личной императорской казне исходила от семейства Долгоруких, которым не терпелось все прибрать к своим рукам. Молодой князь Иван Долгорукий как мог сдерживал аппетиты родственников. Он поссорился со своей сестрой – императорской невестой, так как отказался отдать ей ценные бриллианты, принадлежавшие недавно умершей сестре царя, великой княгине Наталье Алексеевне. Это еще больше настроило против него отца – князя Алексея Долгорукого, который и без того был сердит на сына, не сумевшего настоять на браке с царевной Елизаветой Петровной. Долгорукие готовились к двум свадьбам: Екатерина должна была в скором времени вступить в брак с императором, а Иван – жениться на графине Шереметевой, но мира и прежнего единения вокруг общих интересов в семье уже не было. Кто знает, к чему бы все это привело, если бы жизнь Петра II не оборвалась так внезапно – в день, на который была назначена его свадьба с Екатериной Долгорукой.

Так сложилось, что участие в обязательных для государя и членов царской семьи торжественных церемониях во время зимних и весенних церковных праздников стоили многим Романовым здоровья, а нередко и жизни. Петр II не стал исключением из этой печальной закономерности. В Крещение, 6 января 1730 года, было организовано водоосвящение и парад на Москве-реке в присутствии императора, все еще находившегося в старой столице. Несмотря на то что войска к Иорданской купели вел фельдмаршал Василий Владимирович Долгорукий, а Петр, имевший чин гвардейского полковника, приехал позднее, когда гвардия уже построилась, он успел простудиться на студеном зимнем ветру. Сначала он в легком кафтане ехал, стоя на запятках саней своей невесты, а потом занял свое место в полковом строю. На другой день придворные доктора поставили императору страшный диагноз – оспа.