Как и все остальные, Иэясу время от времени болел. После сорока лет у него появился хронический фурункулёз; занимаясь самолечением, он в марте 1585 года едва не умер от заражения крови. Спас его старейшина Хонда Сигэцугу, сделав прижигание неумело вскрытого фурункула моксой из листьев полыни. В июле 1600 года, за два месяца до сражения на равнине Сэкигахара, Иэясу впервые слёг с приступом лихорадки непонятного происхождения; она сопровождалась повышением температуры, слабостью и падением эмоционального тонуса. Такие приступы повторялись у него и впоследствии.

Многие биографы Иэясу отмечают его привычку грызть ногти в моменты высшего напряжения. В детстве она считается признаком повышенной тревожности и со временем проходит, но у него она осталась на всю жизнь. Многие источники упоминают о том, что в день решающего сражения 15 сентября 1600 года командующий восточной армией сильно нервничал и всё время грыз ногти.

По старинным гравюрам видно, что Иэясу имел лишний вес, который стал особенно заметен после пятидесяти лет. В этом возрасте он уже не мог самостоятельно завязывать нижний пояс и нуждался в помощи прислуги. Длина этого пояса составляла 155 см, что даёт представление об окружности талии.

Токугава повезло и в том, что его обошёл стороной сифилис, одна из главных болезней-убийц того времени. Обычай иметь много наложниц и близкие отношения с юными адъютантами дорого обошёлся многим известным военачальникам: от сифилиса умерли Като Киёмаса, Курода Камбэй, Юки Хидэясу (второй сын Токугава), Маэда Тосинага, Асано Юкинага. Несмотря на то что Иэясу всегда интересовался женщинами, эта болезнь его миновала или, во всяком случае, не повлияла на продолжительность жизни (по некоторым данным, сифилис у него всё-таки был, но в вялотекущей форме).

Несмотря на обилие наложниц, Иэясу часто говорил о вреде и опасности острых удовольствий и предостерегал от них своих вассалов. Телесные наслаждения и азартные игры он считал опаснейшими соблазнами, которые могут погубить человека. Действительно, кроме охоты у него, пожалуй, не было других сильных увлечений. К поэзии он был равнодушен, театральные представления посещал, но больше по необходимости, мог понаблюдать за игрой в го и сёги. В отличие от Нобунага и Хидэёси не увлекался он и чайной церемонией, хотя званые мероприятия посещал и собирал чайный антиквариат, но скорее из-за его материальной ценности. Его не привлекали праздные, чисто развлекательные способы времяпрепровождения, не приносящие практической пользы, какими бы утончёнными они ни были. В этом отношении он был абсолютным прагматиком, и эта его черта впоследствии закрепилась в управленческой практике бакуфу, требовавшего от провинциальных даймё сдержанности в личных удовольствиях. По этой же причине охота много лет поощрялась потомками Иэясу как самый достойный вид воинского досуга.

Жизненный итог Токугава Иэясу – это классический пример успешности человека, не только оказавшегося в нужное время в нужном месте, но и обладавшего необходимыми для успеха личными качествами. Хотя многие современники считали его клятвоотступником и называли «старым лисом» (тануки оядзи), со временем негативные оценки потеряли остроту и на первое место вышли заслуги в деле создания устойчивой и жизнеспособной династии.

Третий сын Токугава Иэясу был рождён 7 апреля 1579 года в замке Хамамацу его наложницей по имени Оаи (впоследствии Сайго но цубонэ). В начале 1590 года Тоётоми Хидэёси объявил войну клану Ходзё, в которой Токугава Иэясу предстояло сыграть одну из главных ролей. Следуя обычному правилу, он перед началом боевых действий отправил десятилетнего мальчика к своему патрону, хотя другой сын Иэясу уже четыре года жил у него в заложниках. Приняв ещё одного сына Иэясу, Хидэёси организовал для него обряд совершеннолетия и дал ему взрослое имя Хидэтада с первым иероглифом из своего имени, после чего отправил обратно к отцу, передав, что вполне ему доверяет и не нуждается во втором заложнике.