Следующие четырнадцать лет королевство последовательно разрушалось ожесточенным внутренним конфликтом, в котором ни одна сторона не была способна взять верх и одержать решающую победу. Стефан всячески держался за свой статус помазанного короля Англии, хотя его слабость и присущая ему некомпетентность были очевидны. Родословная Матильды давала ей законное право на трон, однако препятствием оставались пол и непопулярный брак. Да и свойственное ей высокомерие не могло не восстановить против нее даже вполне лояльных людей. Затянувшаяся борьба между Матильдой и Стефаном велась с переменным успехом, сопровождалась актами и мужества, и глупости. Она также представила множество благоприятных возможностей для человека, обладающего характером Джона Маршала, его темпераментом и амбициями. Когда началось противостояние, он оказался в идеальном месте, чтобы использовать конфликт себе на благо, находясь между двумя лагерями и нередко используя одну сторону против другой.

«История Уильяма Маршала» описывает этот период достаточно подробно, однако рассказ несколько искажен и содержит преувеличения, причем всегда в пользу Джона Маршала. Он изображен галантным, мудрым и достойным человеком, храбрым и надежным рыцарем, щедрой и вызывающей восхищение личностью, которая может служить превосходным примером для других воинов, хотя Джон не был ни графом, ни бароном и не обладал сказочным богатством. В действительности верноподданнические чувства Джона были далеки от идеала, особенно на первой стадии противостояния, но в «Истории» сказано, что он связал свою судьбу с законным наследником – Матильдой – с самого начала.

Временами «История» преувеличивает значение Джона до смешного. Если верить биографу, положение короля Стефана существенно ухудшилось именно из-за того, что достойный Маршал предпочел поддержать Матильду. Джон якобы провел много сражений и претерпел ради нее бесчисленные трудности, прежде чем все вопросы были решены. На практике Маршал оставался весьма незначительным игроком на исторической сцене, и теперь уже невозможно узнать, основывается ли это напыщенное представление на личных воспоминаниях Уильяма Маршала, или его биограф сознательно стремился приукрасить предков Уильяма.

Одна драматическая история о героизме Джона, приведенная в «Истории», определенно смахивает на старую семейную легенду, в которой сплетается правда и вымысел. Она происходит на фоне важного кризиса 1141 года. Тогда в течение короткого периода фракция Матильды оказалась на грани победы, а Стефан был захвачен в плен возле Линкольна. Короля препроводили в Бристоль и заковали в кандалы. Но уже в сентябре ситуация изменилась. Матильда и Роберт Глостер осадили Винчестер, рассчитывая развить свое преимущество, но столкнулись с армией, преданной Стефану. В ходе поспешного отступления на запад граф вступил в арьергардное сражение у форта Стокбридж, что на реке Тест, которое позволило Матильде спастись, но Роберт попал в плен. Впоследствии была достигнута договоренность об обмене Стефана на Роберта. Неудивительно, что переговоры велись в атмосфере взаимных обвинений и подозрений. И королю, и графу пришлось предоставить заложников, в том числе собственных сыновей, для гарантии условий сделки.

В предложенном «Историей» рассказе о бегстве Матильды Джон Маршал изображается ее главным защитником, а Роберт Глостер отсутствует вообще. Джон показан единственным надежным советником императрицы, который, собственно, и указал ей на необходимость бегства. В «Истории» сказано, что именно Джон посоветовал Матильде не задерживать их медленной ездой в дамском седле, а вместо этого раздвинуть ноги и скакать по-мужски, и он, а вовсе не Роберт прикрывал ее отход, но не в Стокбридже, а в форте Уэрвелл, расположенном пятью милями южнее.