Летописец, говоря о планах Витовта, вкладывает великому князю в уста следующие слова: «Поидем пленити землю Татарьскую, победим царя Темирь Турлуя, возьмем царство его и разделим богатство и имение его, и посадим в Орде на царстве его царя Тахтамыша, и на Кафе, и на Озове, и на Крыму и на Азтаракани, и на Заяицкой Орде, и на всем Примории, и на Казани, и то будет все наше и царь наш».
То есть Витовт ставил своей задачей вернуть Тохтамышу не только Золотую Орду, но и Заяицкую Орду (Белую Орду). Иначе говоря, стремился сделать Тохтамыша ханом всего Улуса Джучи в качестве своего ставленника.
Войне с Тимур-Кутлуем Витовт попытался придать характер крестового похода на неверных. Папа Бонифаций IX особой буллой к духовенству Польши и Литвы велел проповедовать такой поход против нечестивых мусульман и давал разрешение от грехов всем участникам похода. Витовт собрал большое войско: с ним соединилось до пятидесяти подручных ему мелких удельных князей Литвы и Юго-Западной Руси. Многие польские паны со своими дружинами приняли участие в походе, в том числе наиболее сильный из них Спытко из Мельштина, владевший частью Подолья на правах литовского вассала.
Естественно, что в составе войска Витовта была и орда Тохтамыша. Тевтонский орден прислал несколько сотен «панцирных всадников». Наконец, Витовт решил напугать «диких татар» огнестрельным оружием. В Никоновской летописи сказано: «Витовту стоящу на другой стране реки Ворсколы, во обозе, в кованых телегах на чепех железных, со многими пищалми и пушками и самострелы».
Таким образом, применение пушек и пищалей было организовано тактически грамотно. Они были прикрыты импровизированными укреплениями из телег, соединенных железными цепями. Термин «кованая телега» очень хочется трактовать как прообраз танка или, по крайней мере, бронированной повозки. Но я преодолеваю соблазн и оставляю читателю право самому решать, что такое кованые телеги.
Польская королева Ядвига не одобряла этого предприятия, но Витовт, уверенный в мощи своего войска, не слушал ее предостережений и в июле 1399 г. торжественно выступил в поход.
Семидесятитысячное войско Витовта благополучно переправилось за Днепр недалеко от Киева и углубилось в степи. Миновав Сулу, Хорол и Псел, оно остановилось на берегу реки Ворсклы. Вскоре на другом берегу появилась татарская орда, предводимая ханом Тимур-Кутлуем. Татарин, убедившись в превосходстве противника и чтобы выиграть время, вступил с Витовтом в переговоры. Хан ожидал к себе эмира Едигея с подкреплением.
Битва началась 12 августа 1399 г. после полудня. Ветер благоприятствовал татарам и гнал тучи пыли, поднятые татарской конницей, на войско Витовта. Пушки и пищали Витовта не испугали «диких татар», мало того, они сами использовали пушки в битве. А «кованые телеги» подвижная татарская конница просто обходила. Но дело решили не пушки, а удар засадных полков Тимур-Кутлуя, уже вечером зашедших в тыл к противнику.
Первым побежал Тохтамыш со своими татарами, а за ним побежал и Витовт со своими боярами и братом Сигизмундом. Наступившая ночь помогла их бегству.
На Ворскле было убито несколько десятков князей Рюриковичей и Гедиминовичей. В их числе: князь Андрей Кейстутьевич Полоцкий, брат его князь Дмитрий Брянский, князь Иван Дмитриевич Скиндырь, князь Андрей Дмитриевич, его пасынок, князь Иван Евлашкович, князь Иван Борисович Киевский, князь Глеб Святославич Смоленский, князь Глеб Кориатович, брат его князь Семен, князь Михаил Подберезский, брат его князь Дмитрий, князь Федор Патрикеевич Вольский, князь Ямонтович, князь Иван Юрьевич Бельский.