Городок был невелик даже по сравнению с Дмитровом и Торжком, обосновавшиеся здесь со своими княжескими дворами Андрей Большой и Борис Волоцкий терпели тесноту и острую нехватку провианта. Вздумав бросить вызов старшему брату, они толком не знали, как заставить Ивана Васильевича принять их условия и на какие силы рассчитывать, если московский князь станет грозить им войной. Потому-то мятежные братья с плохо скрываемым беспокойством приняли послание от великого князя, доставленное Тимофеем Оплетиным.

Оба князя со своими телохранителями и челядью расположились в двухъярусном тереме наместника, пустовавшем с той поры, как отсюда бежал вымогатель и притеснитель Иван Оболенский. Поскольку вся дворня мятежных князей и семьи их верных бояр не могли поместиться в тереме наместника, поэтому многие дома в Великих Луках, даже совсем ветхие, были заняты приближенными Андрея Большого и Бориса Волоцкого. Городок выглядел, как пристанище осевшего здесь огромного табора из нескольких сотен человек с женщинами и детьми, со спиханным в повозки скарбом, со множеством лошадей, коров и охотничьих собак.