Например укрепленная орденская мельница возле Риги носила название Бертольдовой, а крепость вендов, в которой он поначалу жил, в русских источниках называлась Пертуевой, то есть тоже Бертольдовой.

С 1207 года воин-монах активно занимался крещением местного населения в христианскую веру, а заодно усердно расширял территории, принадлежавшие ордену.

После раздела земель ливов в 1207 году рыцари-меченосцы сделали следующий шаг к освоению новых территорий и появились в деревянном замке вендов. По-видимому, это случилось уже в начале 1208 года. Прибывших Христовых воинов возглавлял все тот же брат Бертольд. Не успев даже как следует обустроиться на новом месте и едва начав строительство своего каменного замка, Бертольд сразу начал действовать в ином направлении.

Он развернул массовую агитацию среди латгалов, призывая их в поход на Унгавнию (юго-восток Эстонии), чем способствовал междоусобице между латгалами и эстонцами. Он заставил латгалов припомнить все прошлые обиды, причиненные им соседями-эстами, воззвал к их поруганной чести и тут же распорядился послать гонцов к жителям Унгавнии, чтобы требовать удовлетворения за эти обиды.

В современном латышском языке вся Эстония называется Igaunija по названию соседней области. Главным центром Унгавнии был укрепленный замок Оденпя (Медвежья Голова).

Бертольду было глубоко наплевать на справедливость, а заодно и ущемленное чувство гордости маленького народа, ему нужен лишь повод к войне. Его вела лишь одна цель – расширить владения ордена меченосцев за счет эстонских земель. А значит – война до победного конца. К тому же, он действует по известному и не раз проверенному принципу: разделяй и властвуй. Тут есть кого разделить и над кем властвовать. К тому же, особенно сейчас Бертольду нужны союзники. Ибо его силы пока невелики. Самый верный ход для Бертольда – «дружить против» эстов, поддерживая походы латгалов.

Именно с появлением Бертольда Венденского обычная вялотекущая вражда между соседями переходит в практически непрекращающуюся войну.

Как и было задумано, переговоры латгалов с эстами не дали никаких результатов. Стороны разошлись, недовольные друг другом, выкрикивая оскорбления и воинственно потрясая копьями. Этого и добивался «большой брат», уже разработавший на этот случай четкую программу действий. Кстати, сам Бертольд Венденский выступил на этой встрече в качестве арбитра, так сказать, третейского судьи.

Наконец Бертольду удается осуществить свою идею. Вскоре латгалы вторглись в область Сакалу и опустошили ее, убив при этом много людей. В этой вылазке Бертольд со своими бойцами не участвовал, выступая лишь вдохновителем и организатором. Летописец подчеркивает, что возвратившись из похода в Беверину и «найдя там Бертольда, брата-рыцаря, а также своего собственного священника с некоторыми рыцарями и балистариями епископа, принесли им дары со всего, что захватили». Часть добычи, безусловно, принадлежит «монаху», как организатору или «наводчику».

Постепенно, Бертольду удается завести себе верных друзей среди местного населения. Из тех, что приняли христианскую веру, а теперь под его знаменем сражаются против общих врагов. Это ливы под командованием Каупо и отряд отважного вождя лэттов Русиня. Русинь прямо называет Бертольда своим другом, а сын Каупо при крещении получил имя Бертольд. Братство, скрепленное кровью. Что может быть лучше? Особенно если это кровь врагов. Русинь и Каупо, две легендарные личности, чьи подвиги нашли отражение во множестве старинных легенд и преданий, сразу признали в Бертольде вожака и были ему верны до самой смерти.