Первой свободной личностью в истории России Кавелин считал императора Петра: «В Петре Великом личность на русской почве вступила в свои безусловные права, отрешилась от непосредственных, природных, исключительно национальных определений, победила их и подчинила их себе. Вся частная жизнь Петра, вся его государственная деятельность есть первая фаза осуществления начал личности в русской истории». Именно пробуждающимся в России личностным началом объяснял Кавелин просветительский западнический радикализм Петра: «В обществе, построенном на крепостном начале, личность могла заявить себя не иначе как с большою ненавистью к порядку дел, который ее давил со всею необузданностью и гневом угнетенной силы, рвущейся на простор, с пристрастием к цивилизованной Европе, где личность служит основанием общественного быта и права, свобода ее признана и освящена».

Найдя «первую свободную личность» в России в образе самодержца-просветителя, Кавелин последовательно связывал развитие личностного начала России с европеизацией русской государственности, именно от государства ожидая распространения в обществе личностных свобод. Кавелин полагал, что царская власть всегда была в России «деятельным органом развития и прогресса в европейском смысле». Более того, он считал, что в России все благотворные перемены шли сверху – начиная с крещения Руси: «Это великое событие было делом князя и меньшинства народа и шло, как и все великие реформы у славян, сверху вниз». Сверху шло и постепенное раскрепощение сословий – от дворянства до крестьянства.

Сторонник просвещенного абсолютизма, либеральный западник, Кавелин был столь же стойким и жестким противником антипросветительских и антилиберальных действий власти. Уход Кавелина в 1848 году из Московского университета совпал с наступлением так называемого «мрачного семилетия». Европейские революции повлекли за собой внутрироссийские репрессии. В своих «Записках» историк С. М. Соловьев так вспоминал это время: «В событиях Запада нашли предлог явно преследовать ненавистное им просвещение, ненавистное духовное развитие, духовное превосходство, которое кололо им глаза. Николай не скрывал своей ненависти к профессорам… Грубое солдатство упивалось своим торжеством и не щадило противников, слабых, безоружных… Что же было следствием? Все остановилось, заглохло, загнило. Русское просвещение, которое еще надобно было продолжать взращать в теплицах, вынесенное на мороз, свернулось…»

Все это, однако, не изменило взглядов Кавелина на русскую историю. В сентябре 1848 года он писал Т. Н. Грановскому: «Я верю в совершенную необходимость абсолютизма для теперешней России; но он должен быть прогрессивный и просвещенный. Такой, каков у нас, только убивает зародыши самостоятельной, национальной жизни». А в том, что культура, просвещение, национальная жизнь и литература должны быть самостоятельны и что это совместимо с абсолютизмом, Кавелин был уверен вполне. Поэтому он так резко выразился по поводу смерти императора Николая спустя семь лет, в марте 1855 года: «Калмыцкий полубог, прошедший ураганом, и бичом, и катком, и терпугом по русскому государству, в течение тридцати лет вырезавший лица у мысли, погубивший тысячи характеров и умов, истративший беспутно на побрякушки самовластия и тщеславия больше денег, чем все предыдущие царствования, начиная с Петра I, это исчадие мундирного просвещения и гнуснейшей стороны русской натуры околел наконец, и это сущая правда! До сих пор как-то не верится! Думаешь, неужели это не сон, а быль?.. Экое страшилище прошло по головам, отравило нашу жизнь и благословило нас умереть, не сделавши ничего путного! Говори после этого, что случайности нет в истории и что все совершается разумно, как математическая задача. Кто возвратит нам назад тридцать лет и призовет опять наше поколение к плодотворной и вдохновенной деятельности!»