При этом и в вопросах развития образования, распространения грамотности Кошелев активно выступал против принудительности, насильственного насаждения грамотности. Так, он критиковал идею поголовного обложения всех крестьян Сапожковского уезда «образовательным» налогом (пять копеек с десятины земли): «Считаю обязательность совершенно непригодною при раздаче благодеяний. Грамотность есть благо, выгода. Как же людям под страхом наказания навязывать благо, выгоды?» Не жалея собственных средств на развитие народного образования (например, весь гонорар от сборника «Голос из земства» он отдал на устройство уездного земского училища в городе Сапожке), Кошелев настаивал на том, что народные школы не менее чем наполовину должны содержаться крестьянами из их средств. Для этого необходимо их убеждать, разъяснять им пользу и выгоды образования, но не принуждать законодательно. И ни в коем случае, предостерегал он, нельзя оставлять открытие и содержание школ в ведении одних только сельских обществ – иначе тогда и школ у населения не будет. Еще одна важнейшая мысль сформулирована Кошелевым гениально просто: «Непрочна, ограничена будет грамотность у нас в народе, пока она не распространится между матерями». В конце 1860-х годов постановка вопроса о женском образовании применительно к крестьянской среде была весьма смелой не только для России, но и для Европы.

Славянофильские взгляды не мешали Кошелеву видеть негативную роль церкви в деле просвещения народа. Он едко высмеивал «педагогическую» деятельность духовенства в церковно-приходских школах: «Священник получает от прихода пособие в тридцать, сорок, пятьдесят или шестьдесят рублей; он собирает учеников в своем доме или в церковной сторожке; они ему носят воду, рубят дрова, посылаются на гумно за соломой или с другими поручениями и в свободное от этих занятий время долбят азбуку или псалтирь. Эти школы просто вредны, ибо тут мальчики не развиваются, а привыкают к напрасной трате времени…» Зная отношение народа к церковно-приходским школам, Кошелев довольно скептически отзывался от их участи в будущем. Еще более жестко он высказывался о роли духовенства в развитии школьной сети, отмечая, что оно, «вообще усердное по сбору своих доходов, весьма небрежно относится ко всему, что не доставляет ему рублей и гривен».

Таким образом, в вопросах благотворительности Кошелев исповедовал передовые (иногда даже радикальные) для своего времени взгляды, был сторонником просвещения, наиболее прогрессивных форм социальной помощи, осуществляемых обществом в рамках широкой программы культурно-хозяйственного развития.

Теракт 1 марта 1881 года перечеркнул надежды Кошелева на реализацию его политического идеала – земской думы, стал для него серьезной моральной травмой. Но он не сдался, хотя сил для работы оставалось все меньше, а дел не убавлялось. В день своей смерти 12 ноября 1883 года Кошелев успел посетить заседание Московской городской думы. Хоронили его на кладбище Донского монастыря рядом с могилами друзей-славянофилов.

Кошелев был талантливым предпринимателем, способным решать сложнейшие организационно-управленческие задачи. Оставшееся после него огромное имение вскоре перестало приносить доход – без личного участия рачительного хозяина оно разваливалось. Переданное в 1889 году наследниками Александра Ивановича на конкурсное управление, имение было затем продано Крестьянскому поземельному банку, который перепродал его часть крестьянам, а центральную усадьбу с винокуренным заводом и участком строевого леса передал в 1899 году Министерству земледелия и государственных имуществ.