В декабре 1733 г. судьба курляндского дворянина сделала неожиданный поворот, дав ему возможность проявить себя на дипломатическом поприще: в разгар Войны за польское наследство 1733–1735 гг. в чине действительного статского советника и в ранге полномочного министра он был направлен к саксонскому двору в помощь посланнику Карлу Густаву Лёвенвольде (после 1686 – 1735) и немало поспособствовал утверждению на польском престоле нового курфюрста Фридриха Августа II и изгнанию его соперника Станислава Лещинского (1677–1766), избранного королем частью шляхты в 1733 г., но не успевшего короноваться. В Речи Посполитой Кейзерлинг защищал и интересы Бирона, которого по настоянию российского двора курляндское дворянство в 1737 г. избрало своим герцогом. Как пишет И. В. Курукин, дипломат «неизменно оставался одним из самых полезных и доверенных людей фаворита, но при этом не рвался ко двору, сумел сохранить на фоне безудержной лести многих придворных свое лицо и известную дистанцию в отношениях с могущественным приятелем, чьи действия не всегда одобрял. И Бирон эту черту ценил». Их переписка носила доверительный характер211. В 1736 г. барон Кейзерлинг получил от Фридриха Августа II орден Белого орла, а в конце 1741 г. (когда курфюрст был викарием Священной Римской империи, т. е. исполнял обязанности императора после смерти старого и до избрания нового) – титул графа Священной Римской империи, который Елизавета Петровна позволила ему принять212.

Отзыв Кейзерлинга из Дрездена в 1744 г. формально выглядел как повышение, ведь он должен был ехать ко двору императора Священной Римской империи, но на самом деле новое назначение следует расценить скорее как знак недоверия Елизаветы Петровны. Она считала, что «при начинаемом в Польше сейме, для здешних интересов, как по причине Курляндскаго, так и других многих и важных дел, весьма потребно было б тамо гораздо надежнаго министра иметь», и назначила на этот пост русского по происхождению дипломата – графа Михаила Петровича Бестужева-Рюмина (1688–1760), старшего брата Алексея Петровича, в июле 1744 г. ставшего канцлером, а также поручила Коллегии иностранных дел найти «способную персону», чтобы заменить российского резидента в Варшаве поляка Петра Голембовского213.

Отзыву Кейзерлинга из Дрездена должен был обрадоваться Фридрих II. Он считал, что дипломат больше предан интересам саксонского двора, а не российского и получает от курфюрста солидный пенсион214. Провозгласив курляндца одним из виновников заключения союзного договора между Австрией и Саксонией в ноябре 1743 г., прусский король был уверен, что тот действует в сговоре с А. П. Бестужевым-Рюминым без ведома императрицы215, и потому с начала 1744 г. неоднократно требовал от своего посланника в Петербурге барона Акселя фон Мардефельда (Axel Freiherr von Mardefeld, 1691–1748) использовать любую возможность и не жалеть денег, чтобы свергнуть как можно скорее вице-канцлера и добиться отзыва Кейзерлинга, «который, помимо своей пристрастности к этому [саксонскому] двору, еще и крайне настроен против меня и определенно является автором всех проектов, которые этот двор пытается осуществить против меня»216.

Мог ли Мардефельд влиять на кадровые назначения в Петербурге или сама Елизавета Петровна усомнилась в преданности находившихся на ее службе иностранных подданных, нам неизвестно, но для самой императрицы события, последовавшие за рокировкой на дипломатических постах, имели весьма важные последствия. Кейзерлинг оставался в Дрездене до начала 1745 г. и уже перед самым отъездом в Мюнхен получил известие о скоропостижной смерти Карла VII 9 (20) января, которая фактически отменила его назначение. Тогда дипломат обратился в Петербург с предложением направить аккредитованного представителя во Франкфурт-на-Майне, где в ближайшее время по традиции должна была собраться на выборы главы Священной Римской империи Коллегия курфюрстов, и там добиться от них признания российского императорского титула. Елизавета Петровна благосклонно отнеслась к высказанной идее и доверила эту миссию именно Кейзерлингу. Он также получил указания хлопотать о признании семнадцатилетнего великого князя Петра Федоровича как герцога Гольштейн-Готторпского совершеннолетним на год раньше, чтобы тот мог вступить во владение своими землями, находившимися под управлением опекунского совета. Еще одной задачей дипломата было оценить расстановку сил в Священной Римской империи в преддверии выборов. Перечислив в рескрипте от 16 февраля 1745 г. неугодных России (прусского короля и саксонского курфюрста) и маловероятных (баварского, ганноверского и пфальцского курфюрстов) кандидатов, Елизавета Петровна тем не менее заявила, что вмешиваться в выборы не намерена, и велела Кейзерлингу в разговорах с имперскими дипломатами всячески подчеркивать ее беспристрастность в этом деле, но просила аккуратно выяснить, не вернется ли императорская корона в Австрийский дом, т. е. не может ли она достаться супругу Марии Терезии – Францу Стефану (1708–1765), великому герцогу Тосканскому, урожденному герцогу Лотарингскому