Летом 1556 г. Вишневецкий построил мощную крепость на острове Хортица, там, где впоследствии была знаменитая Запорожская Сечь. Крепость на острове находилась вне территории Польско-Литовского государства и была хорошей базой для борьбы с татарами. Отряды Вишневецкого, преследуя татар, доходили до Перекопа и Очакова.

В сентябре 1556 г. Дмитрий Вишневецкий отправляет в Москву атамана Михаила Есковича с грамотой, где он бьет челом и просит, чтобы «его Государь пожаловал и велел себе служить».

Предложение Вишневецкого открывало широкие перспективы перед Иваном IV. Ведь в подданство Вишневецкий просился не один, он владел всеми землями от Киева до Дикой степи. В поход на татар Вишневецкий мог поднять тысячи казаков, в его распоряжении находилось несколько десятков пушек. Разумеется, польский король не остался бы равнодушен к потере Южного Приднепровья. Но нет худа без добра. Походы польских войск традиционно сопровождались насилиями и грабежами, что неизбежно вызвало бы восстание и на остальной территории Малой России.

В 1556 г. Малороссия могла сама, как спелое яблоко, упасть в руки царя Ивана. Но, увы, у него были иные планы. Через два года начнется Ливонская война, и царь думает только о ней. Прорубить окно в Европу было для России жизненно необходимо. Но для этого нужна была более мощная армия, более сильная экономика, 20 лет тяжелой Северной войны, постройка Петербурга, заселение новых земель, создание мощного флота и, наконец, гений Петра Великого.

Иван IV, начиная Ливонскую войну, явно переоценил свои силы. Предложение Вишневецкого было отвергнуто царем. Русская дипломатия начала действовать в диаметрально противоположном направлении, вступив в переговоры о мире с Польшей и Крымским ханством.

В итоге Иван Грозный упустил великолепный исторический шанс воссоединить Малую и Великую Россию. Царь приказал Вишневецкому сдать Черкассы, Канев и другие контролируемые им территории польскому королю, а самому ехать в Москву. На «подъем» Вишневецкому выдали огромную по тем временам сумму – 10 тысяч рублей. В Москве Вишневецкому царь дал «на кормление» город Белев и несколько сел под Москвой. Так Иван потерял «Богдана Хмельницкого» и приобрел хорошего кондотьера.

В 1558 г. начинается Ливонская война, и 100 тысяч татар, забыв обо всех мирных договорах, идут на Рязань и Тулу. Но, узнав, что значительная часть русских войск еще не ушла в Ливонию, татары повернули назад. Так рухнули дипломатические усилия Грозного обеспечить безопасность России на юге в ходе войны за выход к Балтике. В ответ царь отправил против крымского хана два отряда: восьмитысячный под командованием окольничего Данилы Адашева вниз по Днепру и пятитысячный под командованием Вишневецкого вниз по Дону. Адашев захватил в устье Днепра два турецких корабля, а затем высадился в Западном Крыму близ современной Евпатории. Русские разорили несколько улусов, освободили сотни русских рабов и благополучно вернулись по Днепру домой. Вишневецкий разбил на Дону отряд крымских татар, шедших к Казани, а затем осадил турецкую крепость Азов. Крепость спасло лишь появление большого турецкого флота адмирала Али Рейса. Атакованный с двух сторон, крымский хан вновь вступил в переговоры с Москвой.

Дмитрию Вишневецкому не улыбалось закончить жизнь белевским помещиком, и он покинул царскую службу. В 1564 г. с четырьмя тысячами казаков Дмитрий Вишневецкий отправился воевать с турками в Молдавию. Там он был обманом схвачен, привезен в Константинополь и повешен за ребро на крюке.