Царь Борис, разгневанный отступлением армии от Рыльска, послал к войскам окольничего П. Н. Шереметева и думного дьяка Афанасия Власьева с наказом: «…пенять и распрашивать, для чего от Рыльска отошли». Царь строжайше запретил воеводам распускать армию на отдых, что вызвало недовольство в полках.

В такой ситуации особое значение приобрела маленькая крепостца Кромы, оказавшаяся в тылу правительственной армии. Городок Кромы был построен московскими воеводами в 1595 г. Крепостца господствовала над левым берегом реки Кромы. Город окружали болота, через которые проходила всего одна дорога. Сам город с посадом был укреплен по образцу московских крепостей: снаружи высокий и широкий земляной вал, а внутри такая же бревенчатая стена с башнями и бойницами. Гарнизон состоял из двухсот стрельцов и небольшого отряда казаков. Командовал крепостцой Григорий Ананфиев. Однако перед началом осады в Кромы прибыл атаман Корела с четырьмя сотнями донских казаков.

Правительственные войска Шереметева в течение нескольких месяцев безуспешно осаждали Кромы. Не помогли и несколько осадных орудий, доставленных под Кромы в конце февраля. С некоторой долей упрощения можно сказать, что с февраля 1605 г. война с самозванцем из маневренной перешла в позиционную. Царские войска оказались в положении мужика, поймавшего медведя, но не имевшего сил его вытащить из берлоги.

Развязка наступила в результате случайности или козней московских бояр. 13 апреля 1605 г. царь Борис внезапно умер или был отравлен.

19 апреля под Кромы, где большое царское войско осадило атамана Корелу, прибыл новый второй воевода большого полка Петр Басманов. Он привел войско к присяге новому царю Федору Борисовичу.

Но через несколько дней после присяги царь Федор прислал в действующую армию разрядную роспись. Роспись была формально составлена верно, но фактически она оскорбляла обласканного ранее царем Борисом Басманова. Царь Федор мог просто приказать «быть без мест», то есть объявить чрезвычайное положение, при котором царь имел право назначить на воеводские должности кого угодно. Но после окончания похода бывшие воеводы и их потомки лишались права ссылаться на соотношение должностей в этом походе. Но Федор то ли по неопытности, то ли по наущению бояр решил действовать по традиции. Когда дьяк огласил роспись в присутствии бояр и воевод, Басманов, «патчи на стол, плакал с час, лежа на столе, а встав с стола, евлял и бил челом бояром и воеводам всем: «Отец, государи мои, Федор Алексеевич точна был дважды больши деда князя Ондреева… а ныне Семен Годунов выдает меня зятю своему в холопи, князю Ондрею Телятевскому, и я не хочю жив быти, смерть прииму лутче тово позору».

О смерти царя Бориса Лжедмитрий узнал в конце апреля. Теперь самозванец предпочел активным боевым действиям психологическую войну. В лагерь осаждающих под Кромами десятками забрасывались «прелестные» письма с призывами переходить на сторону самозванца.