В 1811–1815 годах Трубецкой был «архивным юношей» – служил в Московском архиве Коллегии иностранных дел в Хохловском переулке. Считается, что в 1815 году Пушкин посвятил Трубецкому стихотворение «Городок», начинавшееся так:
В стихотворении автор рисует своеобразную картину современного ему литературного процесса, упоминая и Батюшкова, и Крылова, и прочих. А заканчивалось оно необычным обещанием:
В 1823–1826 годах Трубецкой служил адъютантом командира 5-го пехотного корпуса графа П.А. Толстого, которого он «брался доставить связанного по рукам и ногам» в случае выступления декабристов в Москве. Впоследствии его карьера резко пошла вверх, он стал камергером, обер-гофмейстером, членом Государственного совета. Трубецкой был женат на графине Варваре Алексеевне Мусиной-Пушкиной.
Предание гласит, что Пушкин не раз бывал здесь. Что могло интересовать его у Трубецких? Книги. В «Городке» он признавался:
С детства поэт был неравнодушен к библиотечным собраниям. У Трубецких была прекрасная библиотека числом более чем 14 000 томов, приобретенная в начале 1830-х годов у А.С. Норова. О библиотеке Пушкин упоминает в одном из примечаний к 8-й главе «Истории Пугачевского бунта». Там так и написано: «Книга сия весьма редка, я видел один экземпляр оной в библиотеке А.С. Норова, ныне принадлежащей князю Н.И. Трубецкому». Эта книга на французском языке повествовала о крестьянском восстании Стеньки Разина. Среди множества книг Трубецкого была одна, имеющая прямое отношение к Пушкину, – экземпляр «Цыган», напечатанный на пергаменте, ранее подаренный автором Сергею Соболевскому. Последний, сам пылкий библиофил, «передарил» это ценное издание Трубецкому…
В 1850-х годах в особняке снимал квартиру профессор медицины А.И. Овер. Александр Иванович Овер (1804–1864) происходил из семьи обрусевших французов. Хирург, терапевт и патологоанатом, Овер лечил людей в крупнейших московских больницах и госпиталях, был признан и за рубежом. До самой смерти считался одним из авторитетнейших московских медиков. Лечиться у него стремились многие представители российской знати.
В 1882 году дом Трубецких в Большом Знаменском переулке вместе с примыкавшим к нему обширным (более десятины) земельным участком купил за 160 тысяч рублей купец Иван Щукин. Предводитель московского дворянства князь Николай Трубецкой и в страшном сне представить себе не мог, что его дом достанется купчишке. Глубоко презиравший буржуазных «выскочек», Трубецкой прилагал все усилия к тому, чтобы сохранить в незыблемости социальные различия в российском обществе. Но после его смерти родовое состояние было прожито, и вдова продала Щукину особняк со всем его содержимым. В Москве шушукались: если бы старый князь знал, что в его доме угнездился безродный купец Щукин, он бы перевернулся в гробу. Один из персонажей пьесы Островского «Бешеные деньги», разорившийся дворянин, сокрушался: «Где дворцы княжеские и графские? Чьи они? Петровых да Ивановых».
Как будто именно об Иване Васильевиче Щукине писал Федор Шаляпин: «Российский мужичок, вырвавшись из деревни смолоду, начинает сколачивать свое благополучие будущего купца или промышленника в Москве. Он торгует сбитнем на Хитровом рынке, продает пирожки на лотках, льет конопляное масло на гречишники, весело выкрикивает свой товаришко и косым глазком хитро наблюдает за стежками жизни, как и что зашито и что к чему как пришито. Неказиста жизнь для него. Он сам зачастую ночует с бродягами на том же Хитровом рынке или на Пресне, он ест требуху в дешевом трактире, вприкусочку пьет чаек с черным хлебом. Мерзнет, голодает, но всегда весел, не ропщет и надеется на будущее. Его не смущает, каким товаром ему приходится торговать, торгуя разным. Сегодня иконами, завтра чулками, послезавтра янтарем, а то и книжечками. Таким образом он делается “экономистом”. А там, глядь, у него уже и лавочка или заводик. А потом, поди, он уже 1-й гильдии купец. Подождите – его старший сынок первый покупает Пикассо, первый везет в Москву Матисса. А мы, просвещенные, смотрим со скверно разиинутыми ртами на всех непонятных еще нам Матиссов, Мане и Ренуаров, гнусаво-критически говорим: “Самодур…” А самодуры тем временем потихонечку накопили чудесные сокровища искусства, создали галереи, музеи, первоклассные театры, настроили больниц и приютов на всю Москву».