Было у него два закадычных друга-поэта: Павел Васильев и Борис Корнилов. Оба сгинули в мясорубке сталинских репрессий. А Смелякову повезло – он выжил, правда, лучшие годы своей жизни провел за колючей проволокой. Первый раз взяли его в 1934 году; узнав об убийстве Кирова, он неосмотрительно заметил: «Теперь пойдут аресты, пострадает много невинных людей» (Евгений Евтушенко называет иную причину: «Смеляков публично справил малую нужду на портрет Сталина»). Выпустили поэта в 1937 году, когда многие шли в обратном направлении.

После освобождения он пришел к функционеру Союза писателей Ставскому. Тот приободрил Смелякова, сказал, что поможет устроиться в заводскую газету, а еще поделился злободневной проблемой: нужно вот срочно посадить Васильева и Корнилова, чем он сейчас и занимается. Как вспоминал Смеляков, услыхав это, он сидел «ни жив, ни мертв». Позднее, обращаясь к матери расстрелянного Корнилова, Смеляков напишет:

Он продолжал писать, но времени до новых тяжелых испытаний оставалось немного. В 1941 году Смеляков ушел на фронт, а вскоре попал в плен, причем в финский. Поведение его в плену было безупречно, когда в лагерь пожаловала комиссия Красного Креста, он устроил ей разнос по причине плохого содержания военнопленных. И самое главное, что после этого пленных стали даже лечить.

Интересно, что в изданном в 1943 году сборнике стихов, куда были включены произведения лучших (по мнению цензуры) на тот момент советских поэтов, помимо стихов Ахматовой и Пастернака есть и стихи Смелякова. А все потому, что его считали погибшим. Так, в письме от декабря 1942 года Лиля Брик и Василий Катанян сообщали Николаю Глазкову, который находился в эвакуации в Горьком: «Слуцкий был легко ранен и, выздоровев, вернулся на фронт. Но вот уже два месяца о нем снова ничего неизвестно. Коган и Смеляков убиты». Через некоторое время Борис Слуцкий объявился, подтвердилась документально гибель Павла Когана в бою под Новороссийском. А вот о Смелякове по-прежнему ничего нового: если убит, то где? И тогда приятель Смелякова Евгений Долматовский решил посвятить памяти коллеги стихотворение «Последняя вечеринка»:

«Когда слух о гибели Смелякова дошел и до нашего Брянского фронта, – вспоминал Яков Хелемский, – мой давний друг, а тогда и армейский однокашник, Даниил Данин одновременно получил из Москвы с оказией стихотворение Ярослава, ходившее в списках и считавшееся п о с л е д н и м. Даня, хоть и сам побывал в окружении, принял эту версию на веру и внушил свое восприятие мне. Стихотворение Ярослава, теперь знаменитое, начиналось строкой “Если я заболею, к врачам обращаться не стану…”. Потрясенные очередной утратой, мы все время повторяли: “Постелите мне степь, занавесьте мне окна туманом, в изголовье поставьте ночную звезду…” А концовка “Не больничным уйду коридором, а Млечным Путем…” и впрямь напоминала автоэпитафию. Скорбные слухи и смеляковский шедевр слились в нашем сознании воедино. Мы тоже решили, что Ярослава больше нет. А он был. Только в плену у финнов. Когда маленькая северная страна вышла из войны, он возник, увы, ненадолго. Его сразу же спровадили на наш север. После финского плена он оказался узником ГУЛАГа».