Учитель словесности Евгений Михайлович Хитров вспоминал, что Есенин писал стихи уже в первые месяцы учебы вшколе и делал он это быстро и легко. Во время чтения в ходе занятий классики не было такого жадного слушателя, как Есенин, он глотал каждое слово. «Стихи я начал писать рано, лет девяти, но сознательное творчество отношу к 16–17 годам. Некоторые стихи этих лет помещены в "Радунице"» – так вспоминал Есенин свои первые шаги в поэзии, и получается, что именно в Спас-Клепиках он состоялся как настоящий поэт. «Выткался на озере алый свет зари, / На бору со звонами плачут глухари». Или: «где-то иволга, схоронясь в дупло. / Только мне не плачется – на душе светло». Эти стихи известны нам с детства, а написаны они были в скромных Спас-Клепиках. В июне 1912 г. Есенин получил свидетельство об окончании школы, причем отличные оценки он заслужил по русскому языку, истории и географии. Ему открывалась учительская стезя, но жизнь распорядилась вскоре совсем по-другому. На жизненном пути поэта вырастала Москва…

В июле 1912 г. 16-летний Сергей Есенин приехал в Москву к отцу Александру Никитичу, который почти 30 лет проработал мясником и приказчиком у купца Крылова, имевшего в Строченовском переулке четыре деревянных строения, в которых жили его работники и располагалась мясная, овощная лавка и харчевня. Сейчас осталось только одно здание, в котором и поселился поначалу поэт у отца в квартире № 6. По желанию родных Есенин должен был поступить в Московский учительский институт, и до осени отец устроил сына на работу в контору купца Крылова. Однако поэту сразу не понравилась такая работа, прежде всего подчинение хозяевам. Поэт не только уволился из конторы, но и отказался поступать в институт, считая, что он должен писать стихи, а не зубрить науки. Сергей поссорился с отцом и начал свои квартирные скитания, всю жизнь не имея своего постоянного места жительства. Достаточно сказать, что в Москве, где вцелом поэт прожил около 6 лет, можно насчитать около 30 мест, где то или иное время проживал поэт.

Есенин не пошел в учителя, но его выручила в то время страстная любовь к книгам. Поэт так «прирос» к ним, что не нашел ничего лучше, чем стать «книжником» на период почти в полтора года. Сначала пойти работать продавцом в книжную лавку, в том числе для того, чтобы быть вкурсе всех новинок литературного мира, потом стать экспедитором в типографии Сытина и, наконец, подчитчиком или корректором в двух издательствах. Крестьянский мальчишка через книги вошел в культурную жизнь Москвы, причем чуть позднее он начал посещать лекции в народном университете имени Шанявского и занятия в Суриковском литературно-музыкальном кружке, стремясь продолжить свое образование.

Работая корректором в типографии Сытина, в начале 1914 г. поэт вступил в гражданский брак с Анной Изрядновой, работавшей там же, и у них в январе 1915 г. родился сын Юрий. А в марте 1915 г. Есенин впервые поехал в Петроград, встретился там с известными поэтами, в том числе с А. Блоком. После призыва в армию 25 марта 1916 г. и нахождения в целом около полугода в Царском Селе (не считая поездок того времени) в составе Царскосельского военно-санитарного поезда, Есенин стал часто бывать в Петрограде, где прожил впоследствии около двух лет и влился в атмосферу Серебряного века.

Настоящим путешественником Есенин стал в июле 1914 г., когда он две недели провел в Крыму, посетив Севастополь и Ялту. А служба санитаром военно-санитарного поезда, постоянно курсировавшего на фронты Первой мировой войны и обратно, открыла для него западные районы Российской империи. Вот впечатляющие маршруты движения поэта с конца апреля по 19 июля 1916 г., показывающие обширную географию его странствий: Петроград – Москва – Белгород – Харьков – Евпатория – Севастополь – Симферополь – Полтава – Киев – Ровно – Гомель – Царское Село – Брянск – Киев – Жмеринка – Конотоп – Курск – Царское Село – Москва – Петроград – Вологда – Петроград.