После смерти отца в 1913 году Витгенштейн унаследовал большую часть семейного состояния, но к 1919 году растратил все деньги и следующие шесть лет учительствовал в маленьких австрийских деревушках Траттенбах, Хассбах, Пухберг и Оттерталь. Вскоре он был вынужден отказаться от школьной карьеры, поскольку его репутация была опорочена подозрениями в якобы имевшем место рукоприкладстве по отношению к ученице (вероятно, это был не первый подобный случай в преподавательской деятельности Витгенштейна). Проработав какое-то время садовником, а также приняв участие в строительстве и обустройстве дома своих сестер, в 1929 году он возвращается в Кембридж. На основании «Логико-философского трактата», который был засчитан в качестве диссертации, Витгенштейну была присвоена степень доктора философии и предложена должность в Тринити-колледже сроком на пять лет, где он и проработал до 1935 года, после чего уехал опять, побывав в России, Норвегии, Австрии и Ирландии. К 1935 году у Витгенштейна появились серьезные сомнения относительно ценности философии, и он активно рекомендовал своим студентам поискать более «полезную» сферу деятельности. Однако в 1938 году он вернулся в Кембридж, через год получив звание профессора.

В период 1930-1940-х годов Витгенштейн писал в основном в форме комментариев, афоризмов и фрагментов, однако при жизни ни одна из этих работ не была опубликована. Большая часть их вошла в состав его второй важнейшей книги – «Философские исследования», которая была составлена к 1945 году, но опубликована лишь в 1953 году, через два года после смерти автора. В «Философских исследованиях» Витгенштейн подверг критике собственные убеждения, изложенные в «Логикофилософском трактате», а в значительной степени и вовсе отказался от них, особенно подчеркнув «антропологическую» и прагматическую интерпретацию языка. Таким образом, мы имеем поразительный пример личности, давшей стимул двум важнейшим и противоположным философским движениям. В 1947 году Витгенштейн ушел с профессорской должности, но продолжил работу над «Исследованиями» и другими проектами вплоть до своей смерти. Умер он в апреле 1951 года. На протяжении всей карьеры Витгенштейн боролся с неуверенностью относительно собственной значимости как философа и ценности самой философии, мучимый вопросами самоопределения и нравственности, проблемами сексуальных и любовных взаимоотношений.

Вряд ли правомерно считать Витгенштейна мыслителем, посвятившим себя проблемам образования. За исключением нескольких комментариев и афоризмов, он почти не писал на эту тему. Однако очевидно, что он всерьез задумывался о педагогической проблематике. Например, хорошо известно, что его манера преподавания была столь уникальна, что годы спустя молодые философы в Кембридже подражали его привычкам и стилю. Менее известен факт, что в «глухие» 1920-е годы он работал учителем в сельских областях Австрии и написал тогда же школьный учебник. «Мы были поражены мгновенной пользой педагогических примеров и аналогий Витгенштейна, акцентирующих внимание на философских тезисах. Более того, стиль письма и философии Витгенштейна является педагогическим по своей сути: т. е. основанным на обучении постижению философской проблематики или – в ряде случаев – на отучении от скверных философских привычек»[54].

Итак, есть, по крайней мере, три способа анализа педагогической теории и практики Витгенштейна: во-первых, посредством изучения его преподавательской деятельности в университете; во-вторых, на основе его опыта работы учителем в начальной и средней школе; и в-третьих, путем исследования стилистических особенностей письма и изложения философских идей, в частности в его последних работах.