На первых порах Путин совмещал эту должность с работой руководителя Главного контрольного управления администрации Кремля.
К этому времени сгустились тучи над Анатолием Собчаком. Дело «с квартирами», начавшееся в мае 1995 года, продолжало раскручиваться.
Был установлен факт коррупции в деятельности мэра Собчака. После ареста трех сотрудников мэрии сам Собчак, прямо из здания прокуратуры, где случился с ним третий инфаркт, попадает в больницу. Ему грозит арест.
Владимир Путин пристально следит за событиями. Он приезжает в Петербург, уточняет у лечащих врачей подробности болезни Собчака, встречается с профессором Шевченко, от которого узнает, что состояние экс-мэра весьма тяжелое. Он встретился с Собчаком и с его женой.
Из-за ноябрьских праздников обстановка в городе была каникулярная. Используя старые связи, Путин оперативно и незаметно – сказался опыт разведчика – организовал выезд Собчака из России.
Позже он скажет об этом так: «Я был в Питере, встречался с Собчаком, приходил к нему в больницу. Седьмого ноября друзья из Финляндии прислали санитарный самолет. Поскольку это было 7 ноября, когда страна начала праздновать, то отсутствие Собчака в Санкт-Петербурге обнаружили только 10 ноября».
Борис Ельцин через призму своего восприятия подает этот эпизод следующим образом: «Путин лучше, чем кто бы там ни было, понимал всю несправедливость в отношении своего бывшего шефа и политического учителя. Он немедленно выехал в Петербург. Встретился с бригадой врачей, в частности с теперешним министром здравоохранения Шевченко, сказал о том, что попытается вывезти больного Собчака за границу. Благодаря ноябрьским праздникам обстановка в городе была спокойная. Используя свои связи в Петербурге, Путин договорился с частной авиакомпанией и на самолете вывез Собчака в Финляндию. И уже оттуда Анатолий Александрович перебрался в Париж.
За Собчаком следили, выполняя инструкцию не выпускать его из города. Но следили не очень бдительно, думали, вряд ли кто-то будет помогать без пяти минут арестанту Крестов – в наше-то прагматическое время. Но один такой человек нашелся. Позже, узнав о поступке Путина, я испытал чувство глубокого уважения и благодарности к этому человеку».
Путин никого не просил о снисхождении к Собчаку, в том числе и самого Ельцина, но он действовал. Случай отношения Путина к бывшему шефу запал в душу Ельцина.
Спустя время Ельцин еще раз вернется к этому эпизоду: «Путин не торопился в большую политику. Но чувствовал опасность более чутко и остро, чем другие, всегда предупреждая меня о ней. Когда я узнал о том, что Путин переправлял Собчака за границу, у меня была сложная реакция. Путин рисковал не только собой. С другой стороны, поступок вызывал глубокое человеческое уважение… Понимая необходимость отставки Примакова, я постоянно и мучительно размышлял: кто меня поддержит? Кто реально стоит у меня за спиной? И в какой-то момент понял – Путин».
25 мая 1998 года Путин назначается первым заместителем руководителя администрации президента по работе с регионами. А в главное контрольное управление приходит, по рекомендации Владимира Путина, Николай Патрушев. Для самого Путина это был своеобразный подарок судьбы, так как именно эта живая работа наиболее отвечала склонностям его души, и он был очень рад ей.
Руководитель администрации Валентин Юмашев, будучи личностью творческой, часто оставлял Путина вместо себя. «И тогда, – вспоминал Борис Ельцин, – нам приходилось встречаться чаще. Путинские доклады были образцом ясности. Он старательно не хотел «общаться» и, казалось, специально убирал из наших контактов какой бы то ни было личный элемент. Но именно потому мне и хотелось с ним поговорить! Поразила меня и молниеносная реакция Путина. Порой мои вопросы, даже самые незамысловатые, заставляли людей краснеть и мучительно подыскивать слова. Путин отвечал настолько спокойно и естественно, что было ощущение, будто этот молодой, по моим меркам, человек готов абсолютно ко всему в жизни, причем ответит на любой вызов ясно и четко. Вначале меня это даже настораживало, но потом я понял – такой характер».