В пору работы Путина в мэрии многими было подмечено: как бы ни складывались обстоятельства, «серый кардинал» сохранял верность людям, которых он уважал.

Если уж он составит собственное позитивное мнение о ком-либо, то независимо от негативной ситуации, в которую тот со временем может попасть, Путин всегда старается оказать посильную помощь.

В 1996 году Владимир Путин защитил кандидатскую диссертацию по вопросам экономики: «Стратегическое планирование воспроизводства минерально-сырьевой базы региона в условиях формирования рыночных отношений». Между тем в июне этого же года заканчивались полномочия Собчака в качестве мэра. Выборы нового градоначальника, дабы не приурочивать их к выборам президента Российской Федерации, были назначены на май. Конкурентами Собчака были довольно сильные фигуры: Юрий Болдырев, бывший народный депутат СССР, Александр Беляев, бывший председатель горсовета, Игорь Артемьев, руководитель городской организации «Яблоко», Вячеслав Щербаков, контр-адмирал, Юрий Севенард, строитель ленинградской дамбы и другие. Но среди них был и первый заместитель Собчака Владимир Яковлев, председатель Комитета по управлению городским хозяйством. Его в городе знали как хозяйственника, «сантехника», не боящегося лазить даже в такие места, как городская канализация. Яковлев не был назначенцем Собчака, он работал в жилищно-хозяйственных организациях города с 1965 года, поэтому воспринимать его как «предателя» было бы странно. Он выдвинул свою кандидатуру, выдержал испытание пролившимся на него потоком клеветы (его имя связывали даже с криминальными структурами города) и, как выяснилось потом, победил.

В апреле Путин возглавил предвыборный штаб Собчака. Претенденты на главное кресло в мэрии Санкт-Петербурга действовали организованно, изобретательно, зачастую и беспощадно.

Людмила Путина вспоминает: «Однажды Володя приехал ко мне на дачу со своим шофером. Мы посидели, поговорили. Пошли спать. И тут я вижу, что он кладет помповое ружье рядом с собой. Видимо, какие-то проблемы возникли. Я говорю: «Вовка, ты чего? Думаешь, помповое ружье тебя спасет?» Он отвечает: «Спасти не спасет, но так спокойнее». Это было в последний год работы Путина с Собчаком.

А тем временем на голову Анатолия Собчака лился поток грязи. Чего только не приписывали ему. Полтора года его преследовали за квартиру, которую он якобы купил за счет города. Завели несколько уголовных дел, по которым он проходил свидетелем, а потом в ходе предвыборной кампании был послан запрос в Генеральную прокуратуру, проходит ли Собчак по уголовным делам, а получив ответ, что проходит (при этом не было указано, что проходит свидетелем), размноженный ответ был разбросан в городе в виде листовок с вертолета. Против Собчака работали и Яковлев, и Коржаков, и Сосковец.

Путин вспоминает: «Собчак решил сам руководить штабом. Потом подключилась Людмила Борисовна, его супруга. И он объявил, что она будет возглавлять штаб. Мы переубедили его и ее, потому что не были уверены, что ей станут подчиняться все, кто нужен для работы в штабе. Пока решали, кто будет руководить кампанией, упустили массу времени.

Перед первым туром мы с Алексеем Кудриным, который тоже был заместителем Собчака, решили все-таки включиться. Но Собчак сказал, чтобы я продолжал заниматься городом. Надо же было, чтобы кто-то занимался хозяйственной деятельностью пятимиллионного Петербурга в тот период. Тем не менее в последний момент между первым и вторым турами мы с Кудриным еще раз все же попытались включиться, но это было уже бессмысленно. Выборы мы благополучно продули».