Путин был вынужден выручать шефа. Правда, на этот раз Собчак решил не баллотироваться в Думу ни по одномандатному округу, ни по партийному списку своего «Движения». Вместо этого он поручил вице-мэру провести в Санкт-Петербурге избирательную кампанию «Нашего Дома – России» так, чтобы Кремль остался ею доволен. По настоянию Собчака Путин также согласился возглавить региональное отделение этой организации. Для Черномырдина крайне важно было упрочить позиции своего движения именно в Северной столице. Поэтому он даже включил Путина в состав Политсовета НДР, в кулуарах именуемого не иначе как «Политбюро», со сроком пребывания в нем до июня 1997 года. Но Путин не имел опыта проведения избирательных кампаний и совершил все ошибки, какие только может совершить дилетант. Как и в старые добрые советские времена, он распорядился развесить на всех центральных улицах плакаты с изображением Черномырдина и одной и той же подписью под ним. Когда позднее от него потребовали объяснений, он лишь коротко ответил: «Такие плакаты мне прислали из Москвы. Я же не мог их выбросить».

Впоследствии выяснилось, что вся предвыборная стратегия «партии власти» была принципиально неверной. В итоге из кандидатов в депутаты-одномандатники, выставленных ею от каждого из восьми районов Санкт-Петербурга, ни один не набрал нужного числа голосов. А по количеству же депутатов, прошедших в городе на Неве в Думу по партийным спискам, НДР занял только третье место, уступив «Яблоку» и «Выбору России». После долгих, мучительно трудных переговоров – не обошлось, разумеется, без интриг и взаимных обвинений – между различными демократическими партиями была достигнута договоренность о том, что в нижней палате Санкт-Петербург будут представлять два депутата от «Нашего дома – России», избранные по партийному списку. Один из мандатов достался жене Собчака Людмиле Нарусовой.

Если Путин надеялся, что после выборов вновь сможет заняться привычным делом, то он жестоко ошибся. Весной 1996 года вице-мэр снова получил «особое задание». На предстоящих выборах губернатора Санкт-Петербурга вопрос стоял уже о политическом будущем Собчака. Поэтому именно Путин был назначен руководителем его предвыборного штаба. Ему немедленно пришла в голову поистине «гениальная» мысль провести выборы на несколько недель раньше установленного срока и таким образом лишить соперников возможности организовать успешную избирательную кампанию. Сложнее всего было не получить согласие президента, а убедить депутатов Законодательного собрания в необходимости такого шага. Народные избранники долго отказывались принять предложение Путина, но в конце концов ему удалось заставить их пойти на уступки. Правда, для этого вице-мэру пришлось побеседовать наедине чуть ли не с каждым депутатом.

После переноса срока выборов с 16 июня на 19 мая Путин с присущей ему энергией ринулся в предвыборную схватку. Однако многое из задуманного им не удалось – по двум основным причинам. Во-первых, непомерно честолюбивая Людмила Нарусова постоянно вмешивалась в работу предвыборного штаба. Во-вторых, неожиданную активность проявили политические противники Собчака, также стремившиеся занять губернаторское кресло. Многие известные политики самой различной ориентации выступили против мэра. В очередной раз с нападками на него обрушился его злейший враг в Законодательном собрании Александр Беляев. После начала избирательной кампании он обвинил Путина и Собчака в нелегальном вывозе в Англию миллиона долларов и покупке через подставных лиц роскошных вилл на Атлантическом побережье Франции. К этому времени «новые русские» уже вовсю скупали недвижимость во Франции, Испании и Швейцарии. Поскольку летом 1995 года Путин с семьей провел отпуск в Бенидорме, ему немедленно приписали приобретение вместе с несколькими санкт-петербургскими бизнесменами дорогих апартаментов в Коста-Бланка.