Вернувшись через пять лет в Москву, Соболевский, к неописуемому своему огорчению, обнаружил, что вместо пушкинского портрета в раму вставлена довольно искусная подделка. Видимо, кто-то из московских копиистов или студентов брал полотно для повторения, а оригинал не возвратил. Лишь через много лет директор Московского архива Министерства иностранных дел М.А. Оболенский увидел случайно в какойто лавочке пушкинский портрет и приобрел его всего за 50 рублей. Уже позже выяснилось, что лавочка эта находилась на Волхонке, в доме № 10, т. е. напротив дома, где жил Тропинин. Оболенский обратился к Тропинину с просьбой обновить портрет, но художник не согласился, сославшись на то, что портрет был написан им в молодые годы и с натуры. Тропинин не хотел никоим образом затронуть ауру, в которой создавался портрет Пушкина, находившегося тогда в расцвете своих творческих сил. Ныне портрет хранится в музее-квартире Пушкина на Мойке.

А вот знаменитый перстень поэта пропал. Газета «Русское слово» от 23 марта 1917 г. писала: «Сегодня в кабинете директора Пушкинского музея, помещавшегося в здании Александровского лицея, обнаружена пропажа ценных вещей, сохранившихся со времен Пушкина. Среди похищенных вещей находился золотой перстень, на камне которого была надпись на древнееврейском языке». Этот перстень представлял собой большое витое золотое кольцо с крупным восьмиугольным сердоликом красноватого оттенка, подарила его поэту Елизавета Ксаверьевна Воронцова перед его отъездом из Одессы 31 июля 1824 г. С тех пор суеверный Пушкин им очень дорожил, приписывая перстню свойства талисмана («Храни меня, мой талисман»).

Стала известной интересная подробность, сообщенная Пыляевым: когда Тропинин принялся писать портрет Пушкина, то увидел на его руке длинный ноготь на мизинце – признак принадлежности к масонам. Тогда Василий Андреевич сделал Пушкину масонский знак, на который поэт не ответил, а лишь погрозил пальцем.

Почему Пушкин заказал свой портрет именно Тропинину? К тому времени Василий Андреевич слыл в старой столице самым модным портретистом. Его работы отличались большим сходством с портретируемым. Успеха он добился, и перенося на холст облик поэта. Николай Полевой в журнале «Московский телеграф» писал: «Сходство портрета с подлинником поразительно, хотя нам кажется, что художник не мог совершенно схватить быстроты взгляда и живого выражения лица поэта. Впрочем, физиогномия Пушкина – столь определенная, выразительная, что всякий хороший живописец может схватить ее, – вместе с тем и так изменчива, зыбка, что трудно предположить, чтобы один портрет Пушкина мог дать о нем истинное понятие».

Карл Брюллов высоко оценивал мастерство своего старшего коллеги, скопировав позднее портрет Пушкина. Во время своего приезда в Москву в тридцать шестом году он отказывался принимать заказы, говоря, что в Москве есть свой, не менее талантливый художник.

Трудно поверить, что один из лучших портретистов Москвы Тропинин еще за четыре года до своей встречи с Пушкиным находился в крепостной зависимости. Освобождение пришло лишь в 1823 г., в возрасте сорока семи лет. Но свобода эта была только личной, его сын еще до 1829 г. оставался крепостным. А самого Василия Андреевича в 1824 г. избрали академиком. Он мог бы поселиться и в Петербурге, но столичная карьера не прельщала его. «Все я был под началом, да опять придется подчиняться… то тому, то другому… Нет, в Москву», – говорил художник. К середине 1820-х гг. Василий Андреевич Тропинин окончательно перебирается в Москву, на Волхонку. Здесь расцвел его талант портретиста (всего он написал более трех тысяч портретов). Оба художника – Пушкин и Тропинин – встретились в наилучшую пору их творчества.