Структура β-глюкозы

Структура α-глюкозы

Разница между β– и α-глюкозой может показаться незначительной, однако она ответственна за чрезвычайно важное различие в функции полисахаридов, образованных из тех и других звеньев глюкозы: группа OH над кольцом – структурная функция, под кольцом – запасная. В химии часто случается, что незначительные, казалось бы, изменения в структуре молекулы оказывают очень серьезное влияние на свойства вещества. Полимеры α– и β-глюкозы являются прекрасной иллюстрацией.

Как в структурных, так и в запасных полисахаридах звенья глюкозы соединены друг с другом через атом углерода С1 одного звена и атом углерода С4 соседнего звена. При соединении происходит удаление атома водорода с одной стороны и OH-группы с другой стороны и образование молекулы воды. Такой процесс называют конденсацией, а образующиеся в результате полимеры – конденсационными полимерами.

Реакция конденсации (удаление молекулы воды) между двумя молекулами β-глюкозы. На свободном конце каждой молекулы этот процесс может повториться.

Каждый свободный конец молекулы способен еще раз вступить в реакцию конденсации, в результате чего образуются протяженные цепи глюкозных звеньев, в которых оставшиеся OH-группы распределены вокруг цепей.

Удаление молекул воды между атомами C1 и С4 у двух соседних молекул β-глюкозы с образованием длинной полимерной цепи целлюлозы. На рисунке показано пять глюкозных звеньев.

Структура участка цепи целлюлозы. Атомы кислорода, соединенные с каждым атомом С1 (указаны стрелками), находятся в β-положении, т. е. расположены над поверхностью глюкозного кольца слева от них в каждом случае.

Многие свойства хлопка, обеспечившие ему успех, объясняются уникальной структурой целлюлозы. Длинные цепи целлюлозы лежат вплотную друг к другу, образуя жесткие, нерастворимые в воде волокна, из которых состоят клеточные стенки растений. Рентгеноструктурный анализ и электронная микроскопия – основные методы изучения физической структуры веществ – показывают, что цепи целлюлозы уложены в пучки. Форма β-связи позволяет цепям целлюлозы укладываться вплотную друг к другу. Эти пучки скручиваются и формируют волокна, видимые невооруженным глазом. На поверхности пучков располагаются OH-группы, не принимающие участия в образовании цепей целлюлозы, и эти OH-группы способны притягивать молекулы воды. Поэтому целлюлоза может захватывать воду, что объясняет высокую сорбционную способность хлопка и других продуктов на основе целлюлозы. Утверждение, будто “хлопок дышит”, имеет отношение не к вентиляции, а к способности поглощать влагу. В жару выступающий на теле пот впитывается в одежду из хлопчатобумажной ткани, а при его испарении тело охлаждается. Одежда из нейлона или полиэстера не впитывает влагу, пот не уходит с тела, и мы испытываем дискомфорт.

Участок цепи структурного полимера хитина, входящего в состав раковин моллюсков. Группа OH у атома С2 в каждом остатке глюкозы заменена группой NHCOCH_>3.

Хлопковое поле. Фото Питера Лекутера

Примером другого структурного полисахарида является хитин, из которого сложены панцири крабов, креветок и лобстеров. Хитин, подобно целлюлозе, является β-полисахаридом. От целлюлозы он отличается только заместителем у атома углерода С2 в каждом звене глюкозы: вместо OH-группы здесь располагается амидная группа (NHCOCH_>3). Таким образом, звеном хитина является остаток глюкозы с группой NHCOCH_>3 у атома углерода С2. Такая молекула называется N-ацетилглюкозамином. Возможно, эта информация интересна не всем, но если у вас артрит или какое-либо иное заболевание суставов, это название должно быть вам знакомо. N-ацетилглюкозамин и родственное ему соединение глюкозамин (оба получают из раковин моллюсков) являются хорошими лекарствами от артрита. По-видимому, эти вещества стимулируют замену хрящевой ткани в суставах.