В июне 1272 г. между Псковом и орденом был заключен мирный договор, но Довмонту, по свидетельству летописи, вскоре пришлось отражать новые набеги крестоносцев: «И паки поганая латина начала силу деяти на псковичах нападением». В Житии святого Довмонта говорится: «Вскоре же вновь язычники-латине стали нападать на села, насилием, принуждением и всякими злыми делами пытаясь, словно звери дикие, разогнать и ввергнуть в горе овец Божиих, искупленных драгоценной Его Кровью. Они же, потерпев такое от язычников, к городу Пскову приходят и о нападении злых змей с плачем возвещают. Христолюбивый же князь Тимофей, это услышав, не потерпел обиды от язычников, но стремительно собрался против них, взял войско свое и вышел на язычников с яростию величайшей».

Князь Довмонт верой и правдой служил Пскову 33 года, отразив все нападения крестоносцев. В марте 1299 г. Немецкий орден вновь попытался покорить Псков. Захватив Снетогорский и Мирожский монастыри, тевтонские инквизиторы предали огню насельников, а также женщин и детей, искавших убежища в монастырских стенах. «Бесовскую свою мысль исполняют, обители иноческие сжигают и множество их без милости убивают, разными пытками тела постников мучают. Тогда же убит был преподобный игумен Иоасаф из монастыря Святой горы, и Василий, игумен Мирожского монастыря, и Иосиф пресвитер… Также и нищих, женщин и детей множество убито было», – свидетельствует Житие святого Довмонта, написанное очевидцем событий.

В фильме Сергея Эйзенштейна «Александр Невский» эта экзекуция неверно датирована 1240 г., временем первого нападения крестоносцев на Псков, что вполне оправдывается художественным жанром фильма.

Узнав о зверствах католиков в захваченных монастырях, Довмонт принял решение без промедления атаковать немцев. 5 марта 1299 г., несмотря на преклонный уже возраст, Довмонт сам повел в бой свою малую дружину и псковское ополчение, возглавленное боярином Иваном Дорогомиловым. Сражение на берегу реки Псковы, близ церкви Петра и Павла, закончилось полным поражением крестоносцев. Многие тевтонские рыцари сдались в плен, а оказавшие сопротивление были сброшены с крутого берега в Пскову, где и утонули.

В апреле 1299 г. Довмонт заболел и 20 мая умер. Весь город был на его похоронах. Гроб с телом Довмонта-Тимофея поставили в соборной церкви Святой Троицы. Над гробницей был повешен меч князя.[34]

В 1322 г. немцы во время мира напали на псковских купцов на Чудском озере и рыбаков на реке Нарове. Псковичи послали в Литву за князем Давидом (литовское имя Воишелк) и вместе с ним пошли гулять за реку Нарову. Заодно досталось и датчанам – были разграблены окрестности Ревеля.

В марте 1323 г. под Псков явилось орденское войско. Рыцари постояли под стенами три дня и ушли восвояси. Однако в мае к Пскову подошло куда большее войско. На сей раз немцев сопровождала и флотилия кораблей со стенобитными машинами, подвижными башнями и со «многим замышленном».

На первом же приступе немцы убили псковского посадника. Стенобойные машины сделали проломы в стенах. Псковичи отправили послов в Господин Великий Новгород и в Москву к великому князю Юрию Даниловичу, но в обоих случаях получили отказ. Псков выручил тот же князь Давид, внезапно появившийся с литовской дружиной на 18-й день осады. Согласно Псковской летописи, Давид «машины отнял, городки зажег и побежали немцы со стыдом».

После этого немцы оставили в покое Псков на 18 лет. И урок пошел впрок, да и непрерывные войны с Литвой связывали руки ордену.

В 1341 г. без объявления войны немцы убили псковских послов. Псковичи же отомстили им, опустошив ливонские области и, ожидая сильного ответного нападения, стали просить новгородцев дать им наместника и помощь. Но новгородцы отказали, а между тем немцы пришли всей своей силой и построили городок на Псковской земле.