Как отмечает историк Андрей Михайлов, ситуацию в Прибалтике в первой половине XIII века можно назвать войной всех против всех, и союзы тогда заключались совершенно неожиданные для сегодняшнего восприятия. Псковичи заигрывали с немцами: участвовали вместе с ними в походе против эстов, потом – против литовцев. Причина была вовсе не в том, что псковичи «любили немцев»: просто в Пскове значительная часть элиты, да и населения, не хотели видеть над собой династию Ярослава Всеволодовича, княжившего в Новгороде, а потому заручались поддержкой иноземцев.

Вражда Новгорода с Псковом была давней. Дело в том, что в Новгороде княжил Ярослав Всеволодович, сын Всеволода Большое Гнездо. Тот, с точки зрения того времени, разделил свои земли не совсем правильно: не передал первенство своему старшему сыну Константину, посчитав, что тот против него интриговал. Константин с этим не смирился, начал борьбу против единокровных братьев и родного отца.

На сторону «обиженного» Константина встал князь Владимир Мстиславич – убежденный союзник Тевтонского ордена, который в ту пору огнем и мечом распространял свое влияние в Прибалтике. Владимир Мстиславич, в свою очередь, был родным братом Мстислава Мстиславича Удатного (то есть удачливого) – главного героя практически всех междоусобных войн первой половины XIII века. В 1216 году произошла Липецкая битва между детьми князя Всеволода Большое Гнездо, и в ней победу одержал Константин. И вместе с ним – сторонники немецкого влияния. В Пскове в разное время у власти находились и Владимир Мстиславич, и его сын Ярослав Владимирович… Нетрудно предположить, что от княжившего в Новгороде Ярослава Всеволодовича ничего хорошего они не ожидали.

А немцы, в свою очередь, нуждались в псковичах в качестве союзников в борьбе против языческой Литвы и тех же эстов. В 1223 году рыцари (лифляндцы) захватили город Юрьев. Псковичи в союзе с литовцами и новгородцами попытались отстоять свои владения, однако затем новгородцы уступили лифляндцам Юрьев. Тогда псковичи разорвали союз с новгородцами и 1228 году заключили оборонительный мир с лифляндцами на своих условиях, «обязавшись им помогать против Литвы, а от них требуя обороны от Новгорода».

Князь новгородский Ярослав Всеволодович объявил Пскову войну и даже отправился в поход с новгородским войском на Псков, но, узнав, что на защиту Пскова идут немецкие рыцари, вернулся. Он организовал, говоря современным языком, экономическую блокаду Пскову, в частности, прервал его снабжение солью, служившей в те времена важнейшим товаром для торгового города. Это заставило псковичей принять в правление ставленников Ярослава вопреки союзному договору с лифляндцами.

В 1236 году в битве при Сауле (в Литве) немецкие рыцари, выступавшие в союзе с псковичами, потерпели сокрушительное поражение от литовцев. Было убито двести «лучших мужей псковичей», и, что очень интересно, новгородская летопись сообщала об этом событии с явным сочувствием к псковичам, хотя перед этим между Новгородом и Псковом были более чем напряженные отношения.

В сентябре 1240 года немецкие рыцари в очередной раз захватывают крепость Изборск, расположенную рядом с Псковом. С ними выступает заодно князь Ярослав Владимирович, сын псковского князя Владимира Мстиславича, – противник отца Александра Невского. В советской пропагандистской литературе Ярослав Владимирович изображается в отталкивающем виде, в знаменитой поэме Константина Симонова «Ледовое побоище» он упомянут как «князек захудалый».

Псковское ополчение попыталось освободить Изборск, но потерпело сокрушительное поражение. В бою пал княжеский воевода Гаврила Гориславич. Тогда рыцари подступили к стенам Пскова. Целую неделю они осаждали Псков, сожгли посад, но могучий Кремль (здесь его называли Кром) захватить не могли.