Великий князь литовский и король польский Сигизмунд Август пожаловал Курбскому во временное пользование обширные владения в западнорусских землях: город Ковель с замком, а также несколько поместий. Три года спустя имущество оформили в наследственную собственность семьи Курбских. Уже в 1564–1565 годах беглый князь участвовал в боевых действиях с Россией на стороне польско-литовских войск, в том числе в осаде Полоцка и в опустошении Великолуцкой провинции.

Но прославился все-таки Андрей Курбский не военными делами, а перепиской с Иваном Грозным, которую он вел из Литвы. Уже много лет ее изучают ученые, она упоминается в вузовских и даже школьных учебниках.

Сразу после бегства Курбский отправил Ивану IV письмо, в котором упрекал своего бывшего патрона в многочисленных грехах по отношению к верным подданным: «Избиенные тобою, у престола Господня стояще, отомщения на тя просят; заточенные же и прогнанные от тебя без правды от земли к Богу вопием день и нощь!»

Царь отвечал бывшему подданному в язвительной манере, дав понять, что все его оправдания ничтожны. Он тщательно отвечал на каждый обвинительный тезис оппонента, зачастую либо дословно цитируя, либо пересказывая послание Курбского. И если Курбский утверждал, что Грозный не соответствует идеалу правителя, тот, наоборот, задавал вопрос: а само-то Курбский (и подобные ему) близки к идеалу подданного? Царь упрекал Курбского: «Ты же, тела ради, душу погубил еси, и славы ради мимотекущия, нетленную славу презрел еси, и на человека возъярився, на Бога возстал еси».