Название Эштремадура происходит от латинского «Экстрема Дурии», то есть «За Доуру» – по этой реке некогда проходила граница христианских королевств на Севере. По мере того как в XII веке португальские короли расширяли свои владения в юго-западном направлении, они даровали отвоеванные земли религиозным орденам. В честь взятия Афонсу Энрикишем Сантарена в 1147 году был основан цистерцианский монастырь в Алкобасе, а вскоре после этого свою цитадель в Томаре основал орден тамплиеров.

Благодаря прекрасной сохранности и цельности городского ансамбля Обидуш превратился в важный туристский центр

Претензии испанцев на португальскую корону вели к новым сражениям. Монастырь в Баталье был построен около Алжубарроты, где Жуан I одержал победу над кастильцами в 1385 году. В начале XIX века эти места познали вторжение Наполеона, напоминанием о котором служат оставшиеся ряды оборонительных сооружений – так называемые «Линии Торриш-Ведраш».

Сегодня Эштремадура – район процветающих виноградников, пшеничных полей и садов. Атлантическое побережье, прежде всего рыболовецкий городок Назаре, а также песчаные пляжи в районе Лейрии – популярные курортные места. Десятки тысяч паломников съезжаются в святыню в Фатиме, место, где в 1917 году наблюдали явление Девы Марии.

В Рибатежу (дословно «Берега Тежу») плодородные почвы широкой заливной долины обеспечивают прекрасные условия для сельского хозяйства, а здешние луга служат для разведения знаменитых португальских черных быков для корриды и прекрасных лошадей.

Рибатежу – земля пастухов и корриды, арены для которой есть едва ли не в каждом здешнем селе. На широких равнинах Рибатежу, называемых «лезириаш» («болота»), быки пасутся на воле под присмотром здешних ковбоев, которые по праздникам надевают традиционные костюмы – белые гольфы, красные жилеты и зеленые шапки. В португальской конной корриде лошади не менее важны, чем быки, и конезаводы здесь не менее распространены, чем фермы по выращиванию быков. Провинция Рибатежу известна как важный винодельческий регион. Она также славится своим агуарденте, которое производят перегонкой местных вин.

Расположенный на полуострове, этот небольшой симпатичный городок частично расположен за стенами XVI века. В южной его части у берега океана стоит крепость XVI века, которая во времена Салазара использовалась в качестве тюрьмы. Она известна тем, что из нее в 1960 году совершил побег лидер португальских коммунистов Алвару Куньял.

Город является вторым по значению рыболовным портом страны, и возвращение в гавань множества суденышек с уловом представляет собой весьма красочное зрелище.

К югу от Пениши расположен городок Лоуриньян. В последнее время он стал знаменит благодаря находке множества следов динозавров в его окрестностях. В Музее этнографии и археологии Лауриньяна (Rua João Luis de Moura) помимо археологической и этнографической коллекции имеется прекрасная палеонтологическая экспозиция: яйца и окаменелые останки динозавров (коллекция яиц динозавров считается лучшей в мире) и прочие находки Юрского периода.

Это очаровательный городок с белыми домиками, практически целиком лежащий за крепостной стеной XIV века на вершине холма. Когда король Диниш женился на Изабелле Арагонской в 1282 году, Обидуш был одним из его свадебных подарков. В то время город был важным портом, но море отступило от города, и к XVI веку он утратил свое стратегическое значение. Благодаря прекрасной сохранности и цельности городского ансамбля Обидуш превратился в важный туристский центр. Он выглядит игрушечным и сказочным, все постройки в нем восстановлены и отреставрированы, и практически все дома превращены в сувенирные магазины, мастерские, кафе и рестораны. Это настоящий музей под открытым небом.