Одевался Оскар Уайльд вызывающе экстравагантно. В те годы в Британии был принят традиционный, сдержанный стиль одежды, и выделяться среди других считалось неслыханной дерзостью. Уайльд же щеголял в отороченной тесьмой бархатной куртке, бархатных бриджах до колен, черных шелковых чулках, свободной, из мягкой ткани рубашке с широким отложным воротником, на его грудь ниспадал яркий шейный платок. Шокированные прохожие провожали юношу негодующими и в то же время исполненными любопытства взглядами.

Начало литературной деятельности Оскара Уайльда приходится на 1881 год, когда он выпустил за свой счет сборник стихотворений, отражавших (пожалуй, чересчур явно) его приверженность эстетическим взглядам таких поэтов, как Алджернон Суинберн, Данте Габриэль Россетти и Джон Китс. Книга не принесла ему ни известности, ни денег, и он, чтобы поправить свое финансовое положение, а заодно добиться известности, отправляется в 1882 году в лекционное турне по Северной Америке. Прибыв в Нью-Йорк, он на вопрос таможенника «Имеете ли вы что-нибудь предъявить для досмотра?», произнес ставшую знаменитой фразу: «Всего лишь свою гениальность».

Американская пресса встречала его повсюду, где он бывал, враждебно за его неизменно томные позы и за его «эстетический» наряд, но Уайльд за все время своего почти годичного пребывания в Америке не уставал призывать американцев превыше всего любить красоту и искусство, и лекции его пользовались большой популярностью за остроумие, афористичность и парадоксальность. Этот молодой лондонский денди и утонченный эстет умудрился за 260 дней путешествия с востока на запад Соединенных Штатов, а затем и по Канаде прочесть 140 лекций – поразительное количество, если учесть, что ни самолетов, ни скоростных поездов тогда не было. Но он всегда представал перед публикой с видом этакого праздного франта и поражал слушателей своей эксцентричностью и нетрадиционными взглядами на искусство, литературу и жизнь, убеждая их, что вернейший путь к обновлению жизни – через возрождение красоты и эстетических идеалов. Слушатели встречали его по-разному, но в целом поездка прошла успешно, и в Америке после его отъезда осталось достаточно много последователей его эстетического учения.

В 1883 году в Нью-Йорке была поставлена первая пьеса Уайльда «Вера, или Нигилисты» на сюжет из русской жизни, и автор присутствовал на первом ее представлении, но особого успеха эта драма не имела. После семи представлений пьесу сняли, а театральных подмостков Лондона она вообще не достигла. Там же, в Америке, была впервые напечатана (всего в двадцати экземплярах) трагедия в стихах «Герцогиня Падуанская», которую Оскар Уайльд написал специально для затронувшей его сердце примадонны американского театра Мэри Андерсон, однако актриса, получив пьесу, наотрез отказалась в ней играть.

Уайльд воспринял свою неудачу крайне болезненно и вскоре возвратился в Англию, овеянный если не славой, то во всяком случае став достаточно известным, и сразу же отправился в лекционную поездку по провинциальным городам, где продолжал читать лекции, хотя на сей раз он рассказывал не о своих эстетических взглядах, а о своих впечатлениях об Америке. Его выступления пользовались не меньшим успехом, чем по ту сторону Атлантического океана, но бродячая жизнь в конце концов ему наскучила, и он поселился в Лондоне.

В 1884 году состоялось венчание Оскара Уайльда и Констанции Мэри Ллойд, дочери известного ирландского адвоката Хораса Ллойда. Оскар был романтически влюблен в свою молодую красавицу жену и несколько лет чувствовал себя безмерно счастливым. В 1885 году он стал отцом. Первенца назвали Сирилом, а в 1886 году у супругов родился второй сын, Вивиан.