И вот наконец в городе Стародубе объявился царь Димитрий Иванович. Ни современники, ни позднейшие историки не имели никаких достоверных сведений о личности самозванца. По одним сведениям, самозванец был поповский сын Матвей Веревкин родом из Северской стороны, по другим – сын стародубского стрельца. Некоторые даже утверждали, что он сын князя Курбского. Наиболее распространенная версия, что самозванец был сыном еврея из города Шклова.

Стародубцы собрали деньги «государю» и начали рассылать по городам грамоты, чтобы выслали к ним ратных людей. В грамотах риторики о происхождении государя перемешивались с откровенными призывами к грабежу: «Чтобы вы прислужились государю нашему прирожденному Димитрию, прислали бы служилых всяких людей на государевых изменников, а там будет добра много. Если государь царь будет на прародительском престоле на Москве, то вас всех служилых людей пожалует своим великим жалованьем, чего у вас на разуме нет». Итак, вперед, на Москву, «а там будет добра много».

Во главе своих войск Лжедмитрий II поставил гетмана Меховецкого. В августе 1607 г. к самозванцу перешел из Литвы отряд мозырьского хорунжего Будзило. Из-под Тулы прибыл в Стародуб с письмом от Болотникова казацкий атаман Иван Заруцкий, сподвижник Болотникова. Заруцкий, увидев «царя», сразу понял, что перед ним самозванец, но стародубцев уверил, что это «настоящий царь». Лжедмитрий II поспешил ввести Заруцкого в «боярскую думу», заседавшую в Стародубе.

В сентябре 1607 г. Лжедмитрий II двинулся в поход. В Брянске его встретили колокольным звоном, а все население вышло навстречу. Трехтысячное войско самозванца штурмом овладело Козельском. В Козельске поляки взяли большую добычу и решили отправиться домой. Лжедмитрий II испугался мятежа и бежал в Орел. Однако большая часть войска сумела убедить поляков, что уходить рано и впереди «будет добра много». Послали за Лжедмитрием, которого насилу уговорили вернуться к собственному воинству.

Узнав о первых успехах самозванца, к нему за поживой потянулись сотни польских панов от самых именитых до голозадых «рыцарей». 2 октября подошла тысяча человек пана Валавского, который был послан Романом Рожинским. Затем подошли отряды пана Тышкевича, пана Лисовского, князя Адама Вишневецкого и другие. Заметим, что, к примеру, пан Лисовский был отпетый бандит, приговоренный королевским судом к смертной казни.

Тем временем в Польше князь Рожинский закончил сбор искателей поживы. Их набралось до четырех тысяч. Поляки перешли русскую границу и заняли город Кромы, откуда Рожинский направил послов в Орёл к Лжедмитрию II, чтобы сообщить ему о своем приходе, предложить условия службы и потребовать денег. Однако у командующего войсками самозванца пана Меховецкого были какие-то свои счеты с Рожинским, и он потребовал от Лжедмитрия отказаться от его услуг. Посему самозванец ответил послам: «Я рад был, когда услышал, что Рожинский идет ко мне. Но дали мне знать, что он хочет изменить мне. Так пусть лучше воротится. Посадил меня прежде бог на столице моей без Рожинского, и теперь посадит. Вы уже требуете денег, но у меня здесь много поляков не хуже вас, а я еще ничего им не дал. Сбежал я из Москвы от милой жены моей, от милых приятелей моих, ничего не захвативши. Когда у вас было коло под Новгородом, то вы допытывались, настоящий ли я царь Димитрий или нет?»

Послы отвечали на это: «Видим теперь, что ты не настоящий царь Димитрий, потому что тот умел людей рыцарских уважать и принимать, а ты не умеешь. Расскажем братьи нашей, которые нас послали, о твоей неблагодарности, будут знать, что делать». С этими словами послы вышли, а Лжедмитрий II послал потом звать их обедать и просить, чтобы не сердились на него.