В 1024 г. началось открытое противоборство тмутараканского князя со своим старшим братом. Но началу открытого вооруженного противостояния между сыновьями князя Владимира предшествовал примерно годовой период, когда напряженность отношений между Ярославом и Мстиславом шла по нарастающей. Не вызывает сомнения, что инициатором данной постоянно возраставшей напряженности стал именно Мстислав, который после череды блестящих побед чувствовал себя уже не властителем маленького княжества, а фигурой, равной по влиянию Ярославу. И, наверное, у Мстислава (впрочем, как и многих князей) возникал соблазн самому стать главным объединителем русских земель. Да, пожалуй, со своими способностями и амбициями «опасный искатель волостей с юго-востока» (определение С. М. Соловьева) и не мог вести себя иначе.

Точную характеристику честолюбивому князю Тмутаракани, которая объясняет его дальнейшие действия, дает тот же автор «Истории России с древнейших времен»: «Из всех сыновей Владимира Мстислав больше других был похож на деда своего Святослава, был князь – вождь дружины по преимуществу; жизнь ли в Тмутаракани и постоянная борьба с окрестными варварскими народами развила такой характер в Мстиславе, или уже волость приходилась по нраву, – Мстислав явился богатырем, который любил только свою дружину, ничего не щадил для нее, до остального же народонаселения ему не было дела».

Сначала Мстислав потребовал у великого князя Киевского увеличения своего земельного надела. Уже само по себе подобное ультимативное требование было вызовом. Но Ярослав, при наличии у него и так множества противников, предпочел не идти на обострение и уступил, отдав Мстиславу на княжение Муромскую землю. Однако тмутараканского князя подобная уступка небольшого княжества ни в коей мере не удовлетворила, и в 1023 г. он начал поход на Киев с целью захвата великокняжеского стола.

При этом войско Мстислава было немногочисленным и не было готово к длительной осаде хорошо укрепленной столицы. Тмутараканский князь явно рассчитывал не столько на силу своей дружины, сколько на сторонников внутри города (или, более точно, на противников Ярослава). Определенные основания для этого у него были – к этому времени среди киевской знати было немало противников великого князя, и они могли предпринять действия в поддержку Мстислава. Эта версия подтверждается тем, что, когда Мстислав подошел к Киеву, но ему не были открыты ворота, он не начал осаду, а сразу ушел к Чернигову. Осаждать последний ему не пришлось – в отличие от Киева, он сдался без малейшего сопротивления.

Ярослав, в свою очередь, собрал в Новгороде большое войско и пошел на Мстислава. Тмутараканский князь не стал ожидать осады превосходящего его силы войска Ярослава в городе, а вышел навстречу. К Мстиславу также присоединилось войско союзных ему северян (восточно-славянского племенного союза, населявшего территорию современных Черниговской, Сумской, Курской, Белгородской и юго-востока Брянской областей). Встретились они у Листвена на Черниговщине, где и произошла решающая битва.

Войско Мстислава состояло из его смешанной русско-касожской дружины, ополчения черниговцев и дружины северян. Точную его численность установить трудно, но она была невелика даже для тех времен.

Ярослав привел сильную варяжскую дружину под командованием варяжского военачальника Якуна (также называемого Хакон или Гакон) Слепого. Заметим, что, несмотря на данное прозвище, слепым опытный полководец Якун не был (правильный перевод скандинавского слова Haagen – не слепой, а одноглазый). И Якун действительно носил на одном глазу шитую золотом повязку («луду»). Как профессиональные воины варяги были сильнее черниговчан и северян и сравниться с ними могли только дружинники из Тмутаракани (которых, однако, было совсем немного).