Борьба с Ахматом достигла финальной стадии в 1480 году. Хан заключил соглашение о взаимопомощи с Польско-Литовским государством и двинулся на Русь. Ахмат мобилизовал людские ресурсы обширных степных пространств. По словам историка В. Д. Назарова, требование Ахмата к последнему московскому послу в Орде, чтобы великий князь сам прибыл к хану, «…означало восстановление политической зависимости в формах XIII–XIV века, когда великий князь получал ярлык на великое княжение из рук хана, коленопреклоненно, в его главном шатре. Плюс такое посольство сопровождалось неимоверными выплатами как в ходе самого посольства, так и потом в виде разраставшихся размеров выхода, то есть дани».

Иван III именно от всего этого замшелого, архаичного набора унизительных обязательств, составлявших суть ордынского ига, собирался избавить Русь. И он готов был рискнуть, поборовшись за свободу с могучим противником.

Летом 1480 года в Москве узнали о движении Ахмата и начали выдвигать войска ему навстречу. Передовые отряды хана напали на волость Беспуту и разграбили ее. Однако на Оку уже выходили полки Ивана III. Сам он с основными силами встал в Коломне. Его сын и наследник Иван Молодой расположился с полком под Серпуховом. А младший брат великого князя, удельный князь Андрей Меньшой, встал у Тарусы. Прочие, не столь значительные отряды, заняли места по бродам на Оке, исполняя сторожевую службу.

И Ахмат, ожидая помощи от Казимира, короля польского и великого князя литовского, не решился в одиночку прорывать позиции русских войск.

Ведя разведку неприятельского расположения, хан искал слабые места в нем, но не находил. Тогда хан сместился со всеми ордынскими полчищами западнее, обходя окский оборонительный рубеж. Он прошел мимо русских городов Мценска, Любутска и Одоева, встал у Воротынска. Как ни парадоксально, вся эта русская православная область в той войне играла роль союзной Ахмату страны, поскольку являлась тогда частью Великого княжества Литовского.

Между тем Казимир не шел сам с войсками и не присылал подкреплений Ахмату, поскольку связан был по рукам и ногам нашествием ценнейшего союзника Ивана III – крымского хана Менгли-Гирея. Казимир так и не даст поддержки ордынцам. Впоследствии Ахмат отомстит нерасторопному союзнику, разорив на обратном пути русские земли его державы…

Уже в осеннее время Ахмат создал угрозу на другом направлении: хан собирался напасть на коренные земли Московского государства, перейдя реку Угру. Вслед за ним на Угру перешел заслон из великокняжеских полков. Сам же Иван III отправился в Москву – собирать силы, готовиться, если придется, к обороне города и выслушивать советников, часть которых шептала ему в уши неподобное: бежать! А если и не бежать, то договариваться с неверным «царем» Ахматом, соглашаясь на его условия. Город бурлил, народ волновался, требуя защиты от татар, призывая показать силу.

Летопись сообщает: Иван III, отъехав из расположения главных сил на Москву, наследника своего Ивана Ивановича «…там же остави у Оки, а у него остави князя Даниила Холмского, а приказа ему: как придет на Москву и пришле к нему, ино бы с сыном часу того приехал к нему…»; из Москвы же послал грамоту (и не одну!), призывая сына немедленно оставить войска и прибыть в столицу; но тот «…мужество показа, брань прияв от отца, а не еха от берега, а хрестьянства не выда»; видя непослушание сына, великий князь «…посылаше к князю к Даниилу, веля его сильно поимав [Ивана Ивановича], привести к себе; князь же Данило сего не сотвори»; воевода обратился к наследнику престола, увещевая его поехать к отцу, но насилия, вопреки прямому и ясному распоряжению Ивана III, применять не стал; а Иван Иванович ответствовал, что легче ему «зде умрети, нежели к отцу ехати»