Самым крупным событием в жизни Гашека стало его участие в военном походе Пятой армии длительностью в два года (1918–1920) и протяженностью в пять тысяч километров – от Волги до Байкала. За это время он побывал помощником коменданта города Бугульмы, начальником походной типографии, редактировал армейские газеты и журналы. На его долю выпала огромная организационная и разъяснительная работа с бывшими военнопленными и иностранцами, сотни тысяч которых скопились в зоне действий Пятой армии в Сибири, а также с местными национальными меньшинствами. Известна, например, его инициатива в создании бурятского букваря и первой газеты на бурятском языке. Гашек окончил свою армейскую службу в должности начальника интернационального отделения политотдела армии. Все время не прекращалась и его литературная работа, причем значительную часть фельетонов и статей он писал теперь на русском языке. Тексты, опубликованные Гашеком в России, составили впоследствии целых два тома (из шестнадцати) в собрании его сочинений (причем воспроизведены там далеко не все его сочинения военных лет). Правда, среди его выступлений в печати в 1916–1920 годах немало «проходных» и прямолинейно плакатных публикаций на злобу дня. Но есть и более значительные вещи, в том числе связанные с образом Швейка.

Имя Швейка впервые появилось в творчестве Гашека еще в 1911 году. Решающее значение в возникновении этого образа имели антимилитаристские убеждения писателя и его резко оппозиционное отношение к австрийской монархии. Но сыграло роль и знакомство писателя с молодым пражским ремесленником Йозефом Швейком, у которого он позаимствовал имя и некоторые черты своего героя.[10]

Ирония и юмор, которыми наполнены рассказы Гашека о Швейке, основаны на том, что за естественную и как бы само собой разумеющуюся норму молчаливо принимается нежелание чешских подданных служить в армии Австро-Венгерской империи, а читателю демонстрируется психическая аномалия – идиотское рвение наивного солдата «служить государю-императору до последнего вздоха». При этом его усердие, граничащее с кретинизмом, все время оборачивается медвежьими услугами, смахивающими на провокацию. Попадая в невероятные переделки, удачливый герой каждый раз остается жив и невредим. Он одержим «экзальтацией мученичества», как определил автор. Изображение доведенного до абсурда верноподданнического экстаза (похожего в то же время на притворство) позволило Гашеку создать едкую пародию на официозный идеал солдата.

Имя Швейка мелькнуло затем раз-другой в довоенных юмористических пьесах, которые Гашек сочинял вместе со своими друзьями и ставил в кабаре. Однако нельзя сказать, чтобы пьесы в чем-то дополнили и обогатили этот образ. Новый сдвиг в истории персонажа произошел лишь позднее, после новых встреч Гашека с реальным Йозефом Швейком, которые состоялись уже в России, где Швейк, как и Гашек, оказался во время Первой мировой войны – сначала в плену, а затем в добровольческих чехословацких частях. По воле случая они даже служили некоторое время в одном полку. Новое общение со Швейком и натолкнуло Гашека на мысль вернуться к дальнейшей разработке этого типажа. Так возникла повесть «Бравый солдат Швейк в плену», написанная в начале 1917 года. В ней уже наметились многие образы персонажей, мотивы и звенья сюжета, повторенные и развитые затем в вершинном произведении Гашека – романе «Похождения бравого солдата Швейка во время мировой войны». Образ героя романа вписан в широкую картину военных событий. Книга выросла в целую комическую эпопею, поражающую и мощной стихией смеха, и неподдельной народной атмосферой сатиры, вскрывающей абсурдность происходящего. Произведение насыщено площадным, плебейским, солдатским юмором. В нем господствует смех городской улицы и казармы, грубоватый, соленый юмор низов, видящих мир без косметики, на свой аршин мерящих высокие материи, дела и слова властей и «чистой» публики. Нормы поведения, внушаемые верхами, сталкиваются с представлениями, выворачивающими официальную картину мира наизнанку.