Следуя по счислению в условиях плохой видимости, крейсер потерял место (корабль оказался в 7,5 мили восточнее предполагаемого места). Попытка определиться по глубинам не удалась, и 27 сентября в 8.30 на скорости 13 узлов крейсер сел на мель. Дали полный ход назад, но «Олег» не сдвинулся с места. Произведенный обмер вокруг был неутешительным: в носу глубина составила всего 15 футов (4,6 м) – и это при осадке корабля в 22,5 фута (6,9 м). Оказалось, что корабль сел на мель у Павловской гавани, приняв огонь лесопилки за маяк Стейнорт. Для облегчения носа перегрузили часть снарядов в корму, вытравили правый якорный канат до жвака-галса, завезли стоп-анкер на 10-дюймовом перлине. Выбрали перлинь кормовым электрошпилем и дали полный назад. Но все это не принесло результата. Убедившись в невозможности сняться с мели самостоятельно, дали знать в Либаву.
Утром к месту аварии вышел крейсер «Богатырь» с начальником отряда, начали собираться спасательные суда. С «Олега» для уменьшения осадки выбросили за борт часть угля. С кормы завели буксиры на ледоколы № 1 и № 2, пароходы «Нептун», «Владимир» и «Либава». Крейсер дал средний ход назад своими машинами и плавно сошел с мели, но только для того, чтобы сесть на камни всем корпусом. Поднявшееся волнение стало бить крейсер о грунт. Завели буксир с носа, но, несмотря на отданный якорь и буксировку, волны продолжали гнать крейсер на берег, и 30 октября «Олег» снесло на 17-футовые (5,18 м) глубины. Камни пропороли обшивку с правого борта, вода проникла в два котельных отделения и другие отсеки. Водолаз осмотрел подводную часть и доложил, что корабль сидел всем корпусом, винты вырыли котлованы, лопасти правого оказались обломанными на четверть.
Начали перегружать снаряды и патроны на баржу, а на подошедший транспорт «Анадырь» – вещи экипажа и часть провизии. К месту аварии прибыл ледокол «Ермак».
Трудность положения заключалась в том, что корабль снесло бортом и малые глубины находились перед носом. Был разработан новый план. В носовые клюзы завели три перлиня и передали их на «Владимир», «Могучий» и «Ермак», они должны были тянуть «Олег» под разными углами, чтобы развернуть его в правую сторону. Первая попытка была предпринята 2 октября, при этом крейсер подрабатывал левой машиной на малом ходу. «Олег» накренился на 6˚, но с места не сдвинулся.
На следующий день прибыл пароход «Метеор». Часть судов поставили у борта «Олега» для размыва грунта (мелкий песок). К середине дня удалось сдвинуть корабль с места и развернуть вправо на 10˚, при этом лопнул 9-дюймовый (229 мм) стальной перлинь, поданный на «Ермак» из правого клюза.
Продолжили разгрузку и завели новые перлини на «Ермак» и «Владимир». К тому моменту вокруг «Олега» собралось больше десятка судов различных ведомств. Наконец вечером 4 октября с помощью буксиров и собственных машин крейсер сошел на глубокую воду и после осмотра подводной части водолазами под проводкой буксиров «Владимир», «Метеор» и «Форвардс» своим ходом направился в Либаву, до которой было всего 20 миль. 6 октября крейсер «Олег» ввели в док. Ремонт подводной части корабля продолжался до 3 декабря.
16 сентября 1911 г. эскадра Черноморского флота вышла из Севастополя в заграничное плавание. В нем участвовали: «Пантелеймон» (под флагом командующего флотом вице-адмирала И. Ф. Бострема), «Евстафий», «Иоанн Златоуст», «Ростислав», «Синоп» и «Георгий Победоносец» и 1-й дивизион эскадренных миноносцев. На рейде Кюстенджи (Констанцы) к эскадре присоединились крейсера «Кагул» и «Память Меркурия». «Пантелеймон» посетил наследник румынского престола принц Фердинанд. После завершения визита эскадра 19 сентября снялась с якоря. Блестяще проведенный визит был омрачен неожиданным происшествием – при выходе с рейда головной «Пантелеймон» и следовавший за ним «Евстафий» сели на мель.