Эти идеи стали формироваться у Шиллера в очень раннем возрасте – возможно, еще во времена обучения в академии, когда он слушал лекции преподавателя философии Якоба Абеля (1751–1829), познакомившего своих студентов с азами учения Канта. После окончания университета Шиллер продолжил и углубил свое знакомство с работами Канта, и «Письма об эстетическом воспитании» во многом являются результатом переосмысления Шиллером основ кантианской этики и эстетики.

Непосредственным предшественником Шиллера в области морально-эстетической педагогики можно считать Готхольда Эфраима Лессинга (1729–1781), чей трактат «Воспитание рода человеческого» (1780) созвучен некоторым тезисам шиллеровых статей, хотя в большей степени обращен в сторону богословия[8]. В «Письмах об эстетическом воспитании» можно также увидеть следы увлечения Шиллера руссоизмом, размышления над идеями его современников Виланда[9] и Гердера[10], дань уважения историку Винкельману[11], а также влияние Гёте и последующую полемику с ним, однако на первом месте в его статьях все же остается сам Шиллер – неканоничный, в чем-то противоречивый и непоследовательный, склонный к крайнему идеализму и философскому эскапизму, но при этом глубокий и самобытный мыслитель.

Со многими мыслителями-современниками Шиллера роднит присущая просветителям вера в воспитательное и облагораживающее воздействие искусства на человеческую природу. Идея о решающей роли культуры в жизни общества и движении человечества к прогрессу возникает у Шиллера неоднократно, постепенно превращаясь в лейтмотив его философских сочинений. В одной из своих юношеских статей, «Театр как нравственное учреждение» (1784)[12], Шиллер пишет о просветительской функции театра и – шире – искусства вообще[13]. Изображая торжество высшей справедливости и безобразие порока, театр способствует нравственному очищению общества и возвышению человеческой личности над омутом отупляющей повседневности и морального разложения. Шиллер приравнивает сцену к церковной кафедре в силу способности обеих при помощи пламенного глагола изобличать грехи и прославлять благие свершения: «…тысячи пороков, оставшихся безнаказанными, карает театр; тысячи добродетелей, о которых умалчивает правосудие, прославлены сценой». Шиллер никогда не был только теоретиком: собственные эстетические принципы он воплощает в пьесе «Коварство и любовь» (1784), изобличая и осуждая пороки современного ему прусского общества: сословное неравенство, царящую в карликовых государствах деспотию, политическую апатию и консерватизм буржуазии, обреченность бунта героев-одиночек в отсутствие всенародной поддержки.

В начале 90-х годов XVIII века Шиллер сосредоточивается на чтении античных философов, изучении трудов Канта и занятиях историей. Он работает над сочинением о Тридцатилетней войне, преподает в Йенском университете ряд гуманитарных дисциплин, ведет переписку на философские темы с датским принцем Фридрихом Кристианом Аугустенбургским (1765–1814).

Венценосный адресат оказал Шиллеру своевременную и щедрую финансовую поддержку в очень трудный для писателя период (в 1790 году Шиллер женился, но вскоре заболел настолько серьезно, что не мог ни писать, ни преподавать; семейная жизнь молодой четы началась в крайне стеснённых условиях). Фридрих Кристиан не разделял многих философских убеждений Шиллера, но очень высоко ценил его творчество и сам факт дружеской переписки с поэтом и хранил все его письма. Во время пожара в замке принца в 1794 году оригиналы писем были утрачены, но Шиллер любезно предоставил своему благодетелю их копии. Вероятно, в ходе восстановления текстов посланий Шиллера посетила мысль дополнить их, увеличив количество до двадцати семи, и превратить в цикл философских эссе, которые он издал под названием «Письма об эстетическом воспитании», сохранив видимость эпистолярной формы