В четырнадцатилетнем возрасте будущей рок-звезде довелось попробовал силы в качестве гардемарина на службе в кадетском училище под названием «Combined Cadet Force». (А уже в пятнадцать он выступал председателем Кембриджской молодежной кампании за ядерное разоружение (YCND).) Желание надеть армейскую униформу оказалось сильнее морской болезни, и многие выходные юный Уотерс проводил на военных кораблях. И даже дослужился до старшего матроса. Впрочем, в итоге вынужден был уйти: подчинённые, не выдержав заносчивости маленького начальника, однажды хорошенько его отколошматили. (Говорят, щербина на одном из зубов нашего героя является памяткой о той самой драке.)

Год за годом, всё ещё ломая горы дров, Роджер становился всё мудрее и искреннее, продолжая искать подлинность нередко вопреки выгоде, что, конечно же, являлось признаком незаурядной натуры. Его контрсистемный пафос и призывы к гуманизму не оставались вещью в себе, часто подтверждаясь почти безрассудными выпадами и тайной благотворительностью. На счету у нашего подвижника и добрые дела в буквальном смысле, с приложением непосредственных физических усилий. Например, однажды он направился в Ирак и, рискуя жизнью, вернул матери двух сыновей, отвезённых их отцом (на тот момент погибшим в бою) в запрещённую в ряде стран радикальную исламскую организацию. И это лишь самый яркий пример из целой уймы достойных действий басиста Pink Floyd, характеризующих его как доброго и отзывчивого человека.

С детства Уотерс любил слушать известных блюзовых и джазовых исполнителей и, как и многие молодые люди в ту романтичную пору, мечтал стать рок-гитаристом. Разумеется, музыка осталась главным приоритетом для Роджера и после поступления в Лондонский Политехнический Институт, и он даже нашёл время посещать «Spanish Guitar Centre», где взял пару-тройку уроков игры на «акустике». Ну а жилка зодчего, без сомнения, сыграет свою роль в многоплановом творчестве Уотерса, отмеченном не только богатой фантазией, но и мастерским пониманием структуры.

Формирование Pink Floyd началось в 63 году, со встречи с Ником Мэйсоном и Ричардом Райтом, которые, как и Роджер, учились в Политехе на архитекторов.

Уотерс был полновесным соавтором уже первых коллективных инструментальных сочинений группы. Самостоятельно же начал сочинять почти одновременно с Барреттом и Райтом. Похоже, первой было задорное и ироничное посвящение другу и коллеге по команде – стандартная для своего времени поп-баллада «Walk with Me, Sydney», записанная в 65-м, но выпущенная лишь через пятьдесят лет.

«Take Up Thy Stethoscope and Walk» из дебютного альбома Pink Floyd «The Piper at the Gates of Dawn» является единственной композицией альбома без авторства Барретта. И написал её Уотерс. Уже в этой грубоватой, пресыщенной психоделическими созвучиями песне присутствует символический образ Доктора, который пару раз появится и в позднем творчестве Роджера. Дебютник группы содержит также два джемовых инструментала «Pow R. Toc H.» и «Interstellar Overdrive», в первом из которых Уотерс представлен не просто одним из, а главным или как минимум значимым автором.

Оригинальные сценографические идеи уже для первых шоу Pink Floyd зачастую появлялись при самом активном участии Роджера. Хорошее воображение и видение художника располагали к развитию в сфере мультимедиа в не меньшей степени, чем к непосредственно музыкальной.

Абсолютный копирайт в сингловой «Julia Dream» и весьма значимый соавторский вклад в сингловые же «Point Me at the Sky» и «Careful with That Axe, Eugene» укрепили становление растущего автора.