Он был, как говориться, «вымоленным» ребенком. Двое старших детей умерли во младенчестве. Однако то, что он был желанным ребенком, ни в коей мере не изменило строгости его воспитания. Мальчик радовал родителей послушанием, веселостью нрава и хорошими способностями к учению. Особенно его привлекали произведения духовного содержания. Еще в детстве он почувствовал склонность к молитве и уединению.

Видя его способности, родители предполагали, что он сделает блестящую аристократическую карьеру. Отец мечтал видеть его на государственной службе, поэтому в 1822 году его привезли в Петербург и определили в Главное инженерное училище. Правда, когда отец спросил его, куда он хочет идти, мальчик ответил: «В монастырь». Тогда отец не придал этому значения.

Кадет Брянчанинов считался первым учеником от поступления в училище до его блистательного окончания. Он был одарен самыми разными талантами: прекрасно рисовал, был очень музыкален. По рассказам однокашников он был удивительным мальчиком. Добрый, спокойный и ласковый он никогда не дрался и не ссорился с товарищами, больше того, при нем все споры и скандалы кончались как-то сами собой. Однажды в Инженерный замок, где располагалось училище, приехал государь. Ему попался навстречу Брянчанинов. Государь остановился и сказал: «Какое милое лицо. Какой славный и добрый мальчик».

Родственные связи с президентом Академии художеств А. Олениным открыли перед молодым человеком двери известных литературных обществ. В доме Оленина собирались литераторы, поэты. Брянчанинов вскоре познакомился с Пушкиным, Гнедичем, Батюшковым, Крыловым… Они высоко ценили талант чтеца Дмитрия. Прочили ему литературный успех. Но, по признанию самого Брячанинова было много вопросов, на которые в светской культуре того времени он не получал ответа. Более того, он ясно понял, что европейский атеизм все более овладевает умами русских аристократов и они, может быть, сами того не желая, сталкивают Россию на путь погибели.

Удивительно, что, оставаясь в свете, в окружении самых блистательных людей своего времени, он был верен своим душевным устремлениям. По его выражению, он «искал вечной собственности для вечного человека». Как-то он заметил, что ценность науки «ограничивается потребностями человека и пределами его жизни», иными словами, по мнению Брянчанинова, – недостаточна для счастья.

Он принимается за изучение философии, но и на этот раз не находит утешения и успокоения своей душе.

Следующей ступенью его поисков стало изучение Священного Писания. Первый вывод, который сделал будущий святитель, очень важен: «предоставленное произвольному толкованию отдельного человека, Писание не может быть критерием истинной веры и прельщает лжеучениям». Иными словами, для изучения Священного Писания необходим наставник. Таким проводником в новый для Брянчанинова мир, стал старец Александро-Невской лавры Леонид (впоследствии оптинский иеросхимонах Лев). «Сердце вырвал у меня о. Леонид; теперь решено: прошусь в отставку от службы и последую старцу, ему предамся всею душею и буду искать единственно спасения души в уединении», – так он высказал свое впечатление от беседы другу М. Чихачеву (см. Приложение, стр. 579).

Брянчанинов закончил учебу в 1826 году с аттестацией лучшего воспитанника. Перед юношей открывалась блестящая карьера, но он еще до окончательного экзамена подает прошение об отставке, желая принять монашество. Его вызывают к Великому князю Михаилу Павловичу и тот передает, что Государь хочет видеть его в Гвардии с повышением на два чина против службы в армии. Однако Дмитрий мечтал о другом поприще.