Большой Знаменский переулок начинается от Волхонки зданиями (№ 1 и 2), когда-то принадлежавшими старинной 1-й московской гимназии.

Ее основное здание (№ 2/16) имеет долгую и сложную историю. Известно, что в 1722 г. княгиня А.Г. Волконская продала вице-губернатору П.Е. Ладыженскому этот участок; на плане, снятом через 30 лет (тогда он принадлежал коллежскому советнику И.П. Ладыженскому), на нем показаны каменные палаты с планом сложной уступчатой формы примерно на месте современного здания. Двор этот был дан дочери Ладыженского в приданое, когда она выходила замуж за князя Василия Сергеевича Долгорукова.

Во время приезда в Москву императрицы Екатерины II в 1775 г. на празднование заключения Кючук-Кайнарджийского мира с Турцией все окружающие дома были либо сняты, либо куплены в казну для размещения многочисленного двора (тогда Кремлевский дворец перестраивался Баженовым, а Головинский дворец незадолго перед тем сгорел). Так был приобретен и дом на углу Большого Знаменского переулка, в котором поместился цесаревич Павел. В том же году Екатерина пожаловала дом генерал-фельдмаршалу П.А. Румянцеву-Задунайскому, который после пожара, происшедшего через 13 лет, продал его. В конце XVIII в. дом, принадлежавший тогда бригадиру Ф.А. Лопухину, предназначался под казармы, а в начале XIX в. переделывался для «приему азиатских посланников». В 1804 г. дом был продан университету для «главного народного училища» и его опять переделывали (в этом участвовал архитектор М.Ф. Казаков). В 1810 г. дом сгорел и стоял неотделанным, а в 1812 г. он опять пострадал от пожара, и только в мае 1819 г. в нем открылась губернская гимназия, ставшая 1-й московской.

1-я московская гимназия

Одно время директором гимназии был М.А. Окулов, женатый на сестре Павла Воиновича Нащокина. Вероятно, здесь у Окулова, который, по отзывам, «…для какого-нибудь Дюма, Бальзака или Сю мог бы заменить рудник калифорнийский по своему неистощимому запасу анекдотов, комедий, трагедий, романов и повестей», бывал А.С. Пушкин.

В 1-й московской гимназии преподавали известные ученые Н.С. Тихонравов, А.А. Григорьев, А.А. Крубер, Я.И. Вейнберг, а список учеников блистает именами А.Н. Островского, М.П. Погодина, С.М. Соловьева, П.А. Кропоткина, Ф.Н. Плевако, Н.А. Умова, В.Ф. Снегирева, В.Я. Цингера, П.Н. Милюкова, Н.И. Бухарина, И.И. Артоболевского, И.Г. Эренбурга, К.Н. Игумнова и других известных деятелей. На сцене гимназического театра впервые выступил будущий известный артист Малого театра Н.И. Музиль. В актовом зале гимназии была выставлена картина Иванова «Явление Христа народу». В 1872 г. в здании гимназии открылись Высшие женские курсы.

В советское время в здании размещался Коммунистический университет трудящихся Востока (КУВТ, созданный в 1921 г. при Наркомпросе РСФСР) – организация, готовившая кадры для проведения пропагандистской работы, затем Лесотехнический институт и несколько институтов красной профессуры (мирового хозяйства и мировой политики, экономики), а впоследствии различные учреждения, в том числе Министерство лесной промышленности.

На другой стороне Большого Знаменского переулка здание (№ 1/18) также связано с 1-й московской мужской гимназией – оно было приобретено для нее в декабре 1831 г. В основе своей это здание, возможно, второй половины XVIII в. – на плане усадьбы гвардии прапорщика П.П. Дохтурова 1758 г. на его месте показаны каменные палаты. В 1760– 1790-х гг. усадьба принадлежала князьям Волконским, при которых, возможно, и был возведен существующий дом. От них усадьба в 1798 г. перешла к статской советнице А.И. Ушаковой, и в 1814 г. наследник продал ее Елизавете Михайловне Ермоловой, жене бывшего екатерининского фаворита. В 1817–1818 гг. этот дом снимал И.А. Яковлев, отец Александра Герцена.