По приказу Ярослава были построены мощные оборонительные сооружения, включавшие в себя глубокие рвы и насыпь, укрепленную клетями из дубовых бревен, уложенных в 9 рядов. Крепостные стены остались прежними, а валы протянулись более чем на 3 км и вместе с установленными поверх рублеными клетями поднялись на высоту до 14 м. Если с юга и запада линию обороны дополняла естественная защита в виде оврагов, то с северной стороны город был почти открыт. Поэтому именно здесь возникли знаменитые Золотые ворота, прикрытые от врага армированным валом.

Созидательная деятельность Ярослава почти не коснулась восточной части города, где слабую защиту обеспечивали болота и мелкий Крещатицкий ручей. Скованные льдом препятствия уже не являлись таковыми, что доказал хан Батый зимой 1240 года, именно в этом месте прорвав оборону Киева.

Строительство начала XI века отличалось невиданным размахом, а постройки своими размерами и архитектурой затмили сооружения города Владимира. Созидательные труды князя красочно описаны современниками: «Заложи Ярослав город великий Киев, у него же града Златые ворота и на них митрополью церковь святая Богородица Благовещенье, заложи церковь святыя Софья, посем святого Георгия монастырь и святой Ирины». Прообразами киевских построек послужили аналогичные здания Иерусалима и Константинополя.

Каменные храмы играли ведущую роль в городской застройке, где немаловажное значение имели дворы. Если верить летописцам, то в городе Ярослава имелось 16 боярских и купеческих усадеб, сосредоточенных вокруг обширного великокняжеского двора. Владения именитых бояр занимали северо-восточный выступ Старокиевской горы. Здесь жили тысяцкие Гордята, Чудин, Никифор, Воротислав. Ближе к центру возвели свои хоромы воеводы Коснячек, Путята, Глеб, Ратыш, Василёк. На прежнем месте стоял огромный Мстиславов двор. Вместе они составляли живописный ансамбль, состоявший из деревянных часовен, теремов с башенками и галереями, украшенными резьбой и яркой росписью. Киевские археологи обнаружили 65 кладов, пополнив Музей исторических драгоценностей золотыми колтами, монистами с перегородчатой эмалью, бармами и пластинчатыми браслетами, иконами и складнями в богатых оправах. Большая часть ценностей была найдена в аристократическом квартале. К сожалению, значительная часть древних зданий перестала существовать после нашествия татаромонголов. Некоторые из каменных построек были разобраны в наши дни, а деревянные не пощадило время.

Восприятие города Ярослава начиналось с дороги, в перспективе которой возникал туманный контур Золотых ворот. Вначале путник видел сплошную белую массу; подойдя ближе, мог разглядеть стены, увенчанные темной линией кровель, а затем любовался башней-храмом, являвшейся обязательным элементом главных городских ворот. По мере приближения к городу масштаб постройки становился более ощутимым.

Золотые ворота сыграли огромную роль в истории и духовной жизни Киева. Они увековечены в летописях, колядках, легендах, былинах. В народном фольклоре они сравнивались с небесными вратами: здесь каждое утро всходило солнце, поднималось, вступало в «небесный град», что означало спасение от смерти.

Современники Ярослава понимали Золотые ворота как триумфальный вход в столицу могущественного государства. Эту мысль изначально отражал рисунок на створках: архистратиг Михаил в окружении воинов. Предполагалось, что к ним не должен подойти враг, поэтому выражение: «Постучать мечом в Золотые ворота» означало захват города. Если материальную защиту обеспечивали толстые стены, то духовной гарантией служила надвратная церковь Благовещения, похожая на главный храма Киева, Софийский собор, как по архитектуре, так и по внутренней отделке. Идейная основа постройки выражена в позе Богоматери Оранты, изображенной с молитвенно поднятыми руками. Смысл ее движения объясняет цитата из псалмов Давида, выбитая на куполе апсиды: «Бог посреди города, он не поколеблется, Бог поможет с раннего утра».