Это было не первое несчастье, которое принесла ему война. Хотя Пашковский родился в Сан-Франциско в 1900 г. и одним из самых ранних его воспоминаний стало землетрясение 1906 г., его семья происходила из России и в 1913 г. вернулась в Москву, когда отец, православный священник, получил новое назначение. Борису едва исполнилось 14 лет, когда началась Первая мировая война, но этот невысокий круглолицый паренек в очках смог попасть в артиллерийскую часть и участвовал в нескольких битвах с немцами.
А в 1918 г. в России разразилась Гражданская война. Одной стороной были большевики и их Красная армия. Будучи сыном священника, Пашковский презирал этих безбожников и сразу вступил в Белую армию. В результате к своему восемнадцатилетию он был ветераном уже двух войн. В последующие годы он участвовал в различных сухопутных и морских кампаниях; во время боев за Одессу получил штыковое ранение, оставившее 13-сантиметровый шрам на левой ноге. Он побывал в плену у красных, а позднее был награжден за отвагу Георгиевским крестом.
Но война для Пашковского закончилась в 1920 г., когда он женился на молодой голубоглазой женщине по имени Лидия и вышел в отставку. К тому моменту дело белых уже выглядело безнадежным. В то время как красных сплачивала идеология, белые представляли собой разрозненную группу из монархистов, религиозных фанатиков и дворян из романов Толстого, которые не доверяли не только большевикам, но и друг другу. Пашковский продолжил служить делу белых, вступив в Красный Крест и оказывая гуманитарную помощь в Крыму, но ко времени женитьбы на Лидии Белая армия, по его словам, уже «превратилась в сброд». Между тем ряды Красной армии продолжали пополняться по мере того, как она захватывала город за городом, оставляя за собой бесчисленные мертвые и изувеченные тела.
В ноябре 1920 г. война достигла перелома. Красные зажали остатки белых в Крыму, на юго-западе России. Крым соединяется с материком перешейком, окруженным болотистыми топями, и, несмотря на разницу в численности армий, белые генералы сочли местность благоприятной для последнего боя, который должен был остановить продвижение красных.