Большой деревянный долгоруковский дом стоял в глубине двора, недалеко от линии переулка, к двум его подъездам вели пандусы, слева к дому была сделана длинная, также одноэтажная пристройка, позади которой со стороны сада находилась домовая Никольская церковь, устроенная в 1787 г. «Дом Долгоруких, – продолжает Е.П. Янькова, – был преогромный деревянный: большая зала, большая гостиная, за нею еще другая, тут на подмостках, покрытых ковром, на золоченом кресле сиживал у окна князь Михаил Иванович. В глупой своей гордости он считал, что делает великую честь, когда сойдет со своих подмостей и встретит на половине комнаты или проводит до двери: далее он никогда не ходил ни для кого».
Еще в середине прошлого века, когда многие бывшие барские богатые усадьбы превратились в фабрики или пустыри, долгоруковская усадьба сохраняла остатки былого великолепия: по словам Ф.И. Буслаева, «еще в 40-х и 50-х годах в Москве на Плющихе, на правой стороне, если идти от Смоленского рынка, резко отличалась от соседних домов одна обширная барская усадьба. К улице выходила она большим широким двором, покрытым в летнюю пору зеленою травою. В углублении двора тянулся длинный одноэтажный деревянный дом, какие бывали у помещиков в деревнях, с двумя подъездами, один на правой стороне, а другой на левой; вдоль окон поднимались кусты бузины и сирени. По ту сторону дома спускается по высокому и крутому берегу Москвы-реки фруктовый сад. Отсюда из окон открывался бесподобный вид на Поклонную гору, а внизу направо на Дорогомиловское кладбище».
– писал, глядя из окон своего дома на Дорогомиловское кладбище, поэт Иван Михайлович Долгорукий, оставивший замечательные записки о своем времени, людях и нравах. Он был великим любителем театрального действа – «это было – и наслаждение, и мука, и торжество, и хлопоты; одним словом, – дело важное, а не пустая забава». На домашней сцене играли лучшие любители, и спектакли разыгрывались вполне серьезно. «Справедливость требует, однако, сказать, что его спектакли были по большей части играны хорошо, даже иногда прекрасно. Князь требовал от своих благородных актеров искусства, в чем ему и удавалось», – вспоминал писатель М.А. Дмитриев, часто бывавший у него в молодости.
Долгоруковский дом существовал до 1851 г., когда усадьбу купили владельцы соседней усадьбы, купцы Иван и Кирилл Тарусины, имевшие пиво-медоваренную фабрику. Они присоединили эту усадьбу к еще одной, также немалой, владельцем которой был генерал В.П. Шереметев. Она располагалась вдоль безымянного ручья, следы русла которого и сейчас еще хорошо прослеживаются в рельефе в виде ложбины по направлению Малого Воздвиженского переулка.
К западу от Плющихи, там, где сейчас находятся Ростовские набережная и переулки, очень рано образовалось поселение вокруг двора ростовского архиерея: есть сведение о том, что в княжение великого князя Василия III епископ Григорий построил в 1412–1413 гг. в своем московском подворье церковь и освятил ее во имя Благовещения Господня. Подворье с церковью стояло в одном из самых живописных мест Москвы, на высоком берегу реки, среди густых лесов, окруженное бедными избами жителей слободы, которая называлась, так же как и церковь, Благовещенской.
Эти места назывались также Дорогомиловом, и, по мнению историка Москвы И.Е. Забелина, здесь в XIII–XIV вв. находилось одно из тех «сел красных», которые окружали крепость Москву. Дорогомилово несколько раз упоминается в документах XV–XVI вв.