На территории монастыря издавна существовало кладбище, от которого сохранились лишь незначительные остатки, ибо многие могилы за время правления большевиков исчезли, и к 1950-м гг. оно представляло собой печальное зрелище полного запустения. Тогда его решили благоустроить, и сделали это по-советски: захоронения наиболее известных деятелей привели более или менее в «порядок» (заменяя надгробные памятники, а иногда и ставя их на другом месте (!)), а другие могилы сровняли с землей. На кладбище внутри монастыря похоронены, в частности, Д.В. Давыдов, М.П. Погодин, С.М. Соловьев, М.Н. Загоскин, С.П. Трубецкой, А.А. Брусилов, А.Н. Плещеев, А.А. Остроумов, Ф.И. Буслаев, Л.М. Лопатин, А.Ф. Писемский и многие другие. Интересна часовня-надгробие купцов Прохоровых почти напротив входа в монастырь, выстроенная в неорусском стиле в 1911 г.

За пределами монастырской стены еще в 1900 г. отвели землю под расширение монастырского кладбища, которое стало в советское время привилегированным. В «демократическом» советском государстве рабочих и крестьян существовали четко очерченные привилегии во всем и для всех, и даже для уже покинувших этот мир. Новодевичье кладбище стало вторым по значению после некрополя на Красной площади. На кладбище – могилы известных политических и культурных деятелей: Н.С. Хрущева, А.И. Микояна, В.Я. Брюсова, А.П. Чехова, М.А. Булгакова, С.С. Прокофьева, Д.Д. Шостаковича, К.С. Станиславского, В.И. Вернадского, С.И. Вавилова, Н.Н. Бурденко и многих других.

Во время массового поругания московских кладбищ останки некоторых известных деятелей русской культуры – в частности, С.Т. Аксакова, Н.В. Гоголя, Д.В. Веневитинова, Н.М. Языкова, А.С. Хомякова, И.И. Левитана – были перенесены сюда на новое кладбище. Сюда же перевезли из Англии в 1966 г. прах Н.П. Огарева, и в 1986 г. из Франции прах Ф.И. Шаляпина.

Здесь есть значительные произведения скульпторов С.Д. Меркурова, И.Д. Шадра, В.И. Мухиной, В.А. Домогацкого, Э.И. Неизвестного и других. Но в последние 20–30 лет там появилось множество пышных надгробий (особенно военных чинов) – чем массивнее и больше, тем, как считали, достойнее.

Перед стенами монастыря простиралось большое и пустынное Девичье поле, которое стало застраиваться только во второй половине XIX в. Оно было известно гуляньями, связанными, вероятно, с торжественными крестными ходами, происходившими в день празднования иконы Смоленской Богоматери 28 июля. Документально известно, что в 1765 г. на Девичьем поле казна построила деревянное театральное здание, в котором в продолжение нескольких лет, до московской чумы 1771 г., устраивались представления для народа. На поле в конце XVIII столетия фокусник Пинетти устраивал амфитеатр и показывал там чудесные превращения, а другой фокусник, француз Жени Латур, поражал зрителей тем, что входил в раскаленную печь и преспокойно садился там обедать.

Самое большое гулянье на поле московские власти устроили 16 сентября 1826 г. в ознаменование коронации Николая I. Здесь тогда построили ротонду для высоких гостей – императорской семьи и придворных, окруженную несколькими галереями, изящно украшенными и обитыми раскрашенным холстом. Рядом находились столы, которые, по описанию газеты «Северная пчела», «были убраны самым привлекательным образом: березки, яблоками унизанные; разноцветные корзинки с калачами, служившие вместо приборов; ветчинные окорока, жареные птицы и баранина; кондитерское хлебенное, мед, пиво; наконец, бараньи головы с золотыми рогами на блюдах, покрытых красной каймой». Около столов соорудили два больших и 16 малых фонтанов, из которых должны были бить струи красного и белого вина.