С 1897 года Бокий вступил в петербургский «Союз борьбы за освобождение рабочего класса». В течение последующих 20 лет партийная жизнь Глеба Ивановича Бокия проходила под кличками Кузьма, Дядя, Максим Иванович; в полицейском управлении он проходил как Горняк.

К слову, причастными к горному делу России оказались многие революционеры; среди них был и некий выдающийся большевистский деятель Аркадий Коц (1872–1943) из Одессы. В 1893 году он окончил горное училище в Горловке, работал на угольных рудниках Подмосковья и Донбасса. В 1902 г. сделал вольный перевод на русский язык «Интернационала» Э. Потье, после чего и стал известен как автор русского текста коммунистического гимна. В 1906 г. он подготовил сборник своих стихов «Песни пролетариев», уничтоженный властями. Стал писать под псевдонимом А. Бронин и А. Шатов. При советской власти, во время Второй мировой, как народное достояние наряду со многими своими единоверцами, причастными к советской идеологии и культуре, был эвакуирован подальше от фронта, в Свердловскую область, где и отошел в мир иной в 1943-м.

В 1895 году старший Бокий окончил институт и был направлен работать в шахты Донбасса. Далее идут почти хрестоматийные, описанные многими авторами события: в 1898 году Борис, уже вернувшийся в Петербург, приглашает Глеба и Наталью принять участие в демонстрации студентов. Произошло столкновение с полицией, всех троих родственников арестовали. Их освободили по ходатайству отца, но его больное и чувствительное сердце не выдержало позора; спустя несколько дней Иван Дмитриевич скончался. Потрясенные этим горем, братья приняли диаметрально противоположные решения: Борис, считая себя виновником смерти отца, отошел от политики, а Глеб, наоборот, в соответствии с мстительным нравом, окончательно встал на стезю «профессионального революционера».

Глеб Бокий стал активным участником революционного процесса на стыке XIX–XX веков. В 1900 г. он – член Российской социал-демократической рабочей партии (РСДРП), а в 1901 г. был арестован на шахтах Криворожского общества, где работал на летней практике. Привлеченный по делу группы «Рабочее знамя», содержался под стражей с 9 августа по 25 сентября, получив наказание: был отдан под особый надзор полиции. В феврале 1902 г. снова арестован и выслан на три года в Восточную Сибирь по делу о подготовке в Санкт-Петербурге уличной демонстрации. Летом 1902 года Бокий вновь арестован в Красноярске за отказ выехать в место ссылки, а уже осенью привлечен в Иркутске за разбрасывание прокламаций на публичной лекции. По высочайшему повелению 13 сентября 1902 года, в порядке общей амнистии студентов, высланных за участие в беспорядках весны 1902 года, Г.И. Бокий был освобожден из сибирской ссылки с сохранением надзора полиции в пределах Европейской России, за исключением университетских городов, сроком до 1 июля 1903 года.

В 1904 г. бунтарь Бокий введен в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор объединенного комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений. Участник Революции 1905 года в России, «работал по организации боевых дружин», обучал недоумков, романтиков и прирожденных убийц грамотному обращению с оружием. В «Малороссийской столовой», которой заведовал Бокий, был устроен медицинский пункт под руководством доктора П.В. Мокиевского, куда свозились раненые рабочие. 6 апреля 1905 г. Глеб Иванович арестован по делу «Группы вооруженного восстания при Петербургской организации РСДРП». Основанием для ареста явились агентурные сведения, что квартира Бокия и «Малороссийская столовая» служат для конспиративных встреч. При обыске в столовой нашли огромное количество нелегальной литературы. Несмотря на весомые доказательства, после нескольких месяцев заключения Бокия выпустили под особый надзор полиции, а по указу от 21 октября 1905 года дело и вовсе прекратили.