В последующие тысячелетия известно немало случаев, исходом которых стало окружение с последующим уничтожением или пленением врага. Существуют версия, что на Руси впервые окружение было применено в сражении при Листвене в 1024 году между братьями Ярославом и Мстиславом Владимировичами. Со слов летописца, это сражение происходило ночью в сильную грозу недалеко от Чернигова у городка Листвен. Здесь варяжская дружина князя Ярослава, которой командовал полководец Якун Слепой, встретила войско князя Мстислава, усиленное союзным племенами северян. Именно северяне, занявшие центр боевого порядка, приняли на себя главный удар противника. Варяги сражались сплошной линией, в то время как Мстислав впервые в истории Киевской Руси применил расчлененный по фронту боевой порядок. Это позволило его дружине охватить фланги противника и разгромить его. Сражение закончилось победой войска Мстислава, в результате чего он закрепился в Чернигове. Но, по всей видимости, окружение было неполным, так как сообщается о том, что Ярослав с остатками своего войска бежал в Новгород.

Также существует версия, что Александр Невский применил окружение при разгроме немецких рыцарей в битве на Чудском озере в 1242 году. Но прямых доказательств этого окружения нет. Нет в русской военной истории и других примеров окружения крупных группировок вражеских войск в полевых сражениях. И это не удивительно. Средневековые армии были малоподвижны, буквально прикованы к своим обозам (тылам), их конница была малочисленной, не обладала высокой боевой мощью.

Все постепенно начало меняться после Великой французской революции, породившей новую армию и новых военачальников, в частности Наполеона Бонапарта.

В сражении под Ульмом в октябре 1805 года австрийская армия насчитывала около 60 тысяч человек. В распоряжении Наполеона была 120-тысячная армия, которую он разделил на четыре отряда: с севера на противника наступал Ней, с запада – Мармон, с юга – Сульт, с востока – Ланн. Освещая эту операцию, английский историк писал: «В середине осени 1805 года французская армия устремилась в долину Дуная, и генерал К. Мак узнал о ее появлении лишь тогда, когда французская кавалерия извернулась в гигантскую дугу, через которую никак не могли пробиться его разведчики, а французская пехота отрезала его от всех источников снабжения и подкреплений». Сражение окончилось победой французов. В бою 10 тысяч австрийцев были убиты или ранены. К. Мак сдался в плен с 30-тысячным войском. Около 20 тысяч его солдат и офицеров спаслись бегством. Потери французов составили 6 тысяч убитых и раненых.

В 1812 году в октябре русские войска попытались окружить французов при их отступлении в районе Вязьмы. Условия для этого были. Тогда авангард русской армии под командованием генерала М. А. Милорадовича и донского атамана М. И. Платова, настигнув отходящие в расстройстве войска противника, пропустил корпус Понятовского и внезапной фланговой атакой разрезали 1-й корпус Даву в районе села Максимкова (в 13 км от Вязьмы), 1-й корпус Даву оказался в тяжелом положении: впереди дорога была перерезана Милорадовичем, на хвост колонны насели казаки Платова и дивизия Паскевича.

Однако русские генералы не смогли организовать окружение противника. Казаки увлеклись грабежами обозов. Армейские части топтались на месте, в ожидании последующих команд. Внешний фронт окружения создан не был.

Разобравшись в обстановке, Богарне и Понятовский решили деблокировать корпус Даву ударом извне. Соединенными усилиями они сбили слабый заслон русских войск, освободив дорогу, и соединились с окруженными войсками. После этого французу продолжили отступление, а русским оставалось только довольствоваться фланговым преследованием противника, проводя на него налеты и производя обстрел артиллерией.