Части Южного фронта 26 ноября 1920 года окружили и Гуляй Поле, но батько Махно сумел уйти и вырваться в степь. Началась почти десятимесячная борьба Нестора Ивановича с Красной Армией. Н. Махно и его отряду из 2 000 штыков и 100 тачанок противостояли 60 000 красноармейцев, бронепоезда, самолеты.

В декабре 1920 года отряды Н. Махно вышли на Азовское побережье. Нестор Иванович великолепно владел методами ведения партизанской войны и вновь сумел прорваться на оперативный простор.

3 января 1921 года махновцы захватили прославленного красного командира – начальника 14-й дивизии А. Пархоменко со штабом и расстреляли его. Его крестьянская армия выросла до 10 000 человек.

Нестор Иванович всегда имел точные сведения о численности, расположении, национальном составе, моральном духе, настроениях, взаимоотношениях между красноармейскими частями – с его спецслужбами, работавшими высокопрофессионально, сотрудничали тысячи человек. Махно сам выбирал направление главного удара. Любимым приемом батьки был рейд по вражеским тылам. «Чем хитрость проще, тем чаще она удается», – писал прославленный герой Отечественной войны 1812 года Денис Давыдов – Махно так и действовал.

Большевики, не способные победить Махно военным путем, усилили свой обычный террор – начались расстрелы не сдававших оружие крестьян, повальные обыски, контрибуции, убивали всех, кто когда-то служил у Н.И. Махно. Батько с армией ушел за Днепр, на правобережную Украину. С боями махновцы прошли через Полтавскую и Черниговскую губернии и вернулись в родные места.

В начале весны 1921 года махновские отряды действуют на Дону, Кубани, в Воронежской, Тамбовской, Саратовской, Харьковской губерниях. Армия Махно попыталась взять Харьков – столицу большевистской Украины, несколько раз потрепала буденновцев, но пробиться к городу не смогла. В это время большевики отменили «военный коммунизм» и ввели НЭП – новую экономическую политику и тактику выжженной земли, уничтожая или выселяя всех сочувствующих Нестору Ивановичу. Против Махно выступил лично М.В. Фрунзе. После нескольких кровопролитных боев утром 28 августа 1921 года Нестор Махно с сотней отборных конников с ожесточенным боем прорвался через Днепр в Румынию.

Румыны интернировали махновцев, сам батьки с женой Галиной Кузьменко был поселен в Будапеште. Большевики потребовали его выдачи – этим лично занимались Г. Чичерин и М. Литвинов, но получили отказ. В феврале 1922 года в Румынию для убийства Нестора Ивановича был отправлен Дмитрий Медведев, прибывший в Бендеры. Он не нашел Махно, убил нескольких представителей спецслужб и вернулся назад. В апреле 1922 года Н.И. Махно с женой и 17-ю соратниками переехал в Польшу и был посажен в концлагерь.

На следующий день после этого, 12 апреля, большевики объявили амнистию всем, кто воевал против них на Украине. Амнистия не распространялась только на семерых – П. Скоропадского, С. Петлюру, Г. Тютюника, П. Врангеля, А. Кутепова, Б. Савенкова и Н. Махно. Большевики несколько раз требовали выдачи батьки, но неизменно получали отказ. В Польше у него родилась дочь Елена.

В мае 1923 года прокурор Варшавского окружного суда начал уголовное дело против Махно, обвинив его в подготовке восстания в Западной Галиции. Н. Махно, Г. Кузьменко, И. Хмара и Я. Дорошенко были арестованы и посажены в Варшавскую тюрьму.

27 ноября 1923 года начался суд над батькой; выступление которого на суде о сути махновщины как народном освободительном движении, о том, что своими рейдами в тылу большевиков во время русско-польской войны 1920 года он фактически спас Варшаву от взятия красными, произвели впечатление – все обвиняемые были оправданы. Нестор Иванович поселился в Торуни.