Несмотря на сравнительно высокий темп наступления войск 10-й армии (10–12 км в сутки), он был недостаточным для окружения группировки противника, отходящей из района Венева и Тулы. Объяснялся низкий темп не только объективными, но и субъективными факторами, недостаточным вниманием к охвату и обходу опорных пунктов противника. Так, например, 328-я стрелковая дивизия в течение 9 декабря вела упорные бои за Гремячее (24 км юго-западнее Михайлова). Только с наступлением темноты обходом опорного пункта с севера и юга сопротивление противника было сломлено. На эти недостатки в ведении наступления командование фронта неоднократно указывало Ф. И. Голикову. Так, 13 декабря в директиве № 0102/оп командование фронта выражало свое недовольство в довольно резкой форме: «10-я армия своей пассивностью и систематическим невыполнением приказов о занятии впереди лежащих рубежей и объектов срывает план операции фронта и дает возможность врагу отводить свои части и технику…»

Вместе с тем нельзя не отметить, что 10-я армия по существу не обладала сильной подвижной группой для эффективного проведения операции на окружение. Две кавалерийские дивизии армии, 57-я и 75-я, были слабо укомплектованы и использовались в основном в качестве фланговой завесы на стыке с соседом слева. Войска левого крыла Западного фронта переходили в наступление из оборонительного построения, и бросить в прорыв на фронте 10-й армии 1-й гвардейский кавалерийский корпус было затруднительно. В результате корпус продвигался с темпом стрелковых дивизий 10-й армии вследствие сильного сопротивления отходящего от Венева ударного кулака армии Гудериана. По существу, корпус П. А. Белова оказался в положении, сходном с 16-й армией К. К. Рокоссовского. Последняя, как мы помним, обладала самой сильной артиллерией, но наступала в декабре 1941 г. медленнее всех. Более разумным решением представляется смена кавалеристов новыми стрелковыми дивизиями и рокировка группы генерала Белова на направление Михайлов – Сталиногорск, где сопротивление было слабее и даже новички по глубокому снегу двигались с темпом свыше 12 км в сутки. Корпус П. А. Белова прошел за время операции 100–120 км, что дает нам средний темп всего 8—10 км в сутки. Возможно, именно не слишком удачный опыт использования 1-го гвардейского кавалерийского корпуса побудил командование Западного фронта разумнее подойти к вводу в бой 2-го гвардейского кавалерийского корпуса. Последний был выведен из соприкосновения с главными силами механизированных соединений немцев и весьма результативно применен в качестве эшелона развития успеха на другом участке, в полосе 5-й армии.

К 14 декабря в наступление включились и войска левого фланга 49-й армии генерал-лейтенанта И. Г. Захаркина. Армия в рамках общей тенденции накачки наступающих новыми соединениями получила свежесформированные 19, 26, 30 и 34-ю стрелковые бригады. Помимо новых соединений, армия И. Г. Захаркина получила 133-ю стрелковую дивизию из состава 1-й ударной армии. В оборонительной фазе резервы черпались из 49-й армии. Теперь они к ней в той или иной форме возвращались. За три дня боев войска 49-й армии продвинулись на 10–20 км, освободили город Алексин и захватили плацдармы на левом берегу р. Ока, севернее Тарусы и у Алексина.

Не получившая подкреплений 50-я армия И. В. Болдина продвигалась медленнее всех. Немецкое командование прилагало все усилия, чтобы удержать за собой район Щекино и этим самым прикрыть шоссе Тула – Орел и обеспечить отвод своих войск. Только 17 декабря войска 50-й армии сумели овладеть Щекином, но к этому времени врагу уже удалось отвести войска из района северо-восточнее Щекина, Узловой, Ломовки в юго-западном направлении. Продвижение 50-й армии за десять дней операции составило 25–30 км и то есть не более 2,5–3 км в сутки.