Между тем Василий Косой через Тверь бежал в Господин Великий Новгород, где он пробыл до октября 1434 г. Собрав войско, Косой двинулся в Бежецкий Верх, затем в вологодские земли, а оттуда – на Кострому. Пробыв несколько недель в Костроме, Косой двинулся на Москву.
6 января 1435 г., в самый праздник Богоявления, московское войско во главе с самим великим князем Василием II разгромило полки Василия Косого в кровопролитной битве на реке Которосль, между Ярославлем и Ростовом. (Современный поселок Козьмодемьянск в 15 км южнее Ярославля.)
Юрий Косой с уцелевшими ратниками бежал в Кашин, то есть на территорию Тверского княжества. Согласно Тверской летописи: «Ко князю же Василию Юрьевичу в Кашинъ присла князь великий Борисъ Александровичъ Тферской кони и порты и доспехъ, и собрася к нему дружины его 300 человек».[44]
Таким образом, тверской князь впервые с 1425 г. нарушил свой нейтралитет по отношению к сваре между потомками Дмитрия Донского.
Василий II и его бояре не решились вторгнуться в пределы Тверского княжества. Вместо этого московская рать сосредоточилась в Вологде. Расчет был прост: рано или поздно Василий Юрьевич вынужден будет покинуть тверские земли и направиться в свой галицкий удел.
Так и оказалось. Войско Косого выступило из Кашина и скрылось в заснеженных лесах. Московские разведчики потеряли его. Косой по зимней дороге проделал путь более чем в 300 верст и внезапно напал на Вологду. Московское войско не успело оказать серьезное сопротивление нападавшим. Нападавшие повязали московских бояр Ф.М. Челядина, В.М. Шею (из рода Морозовых), А.Ф. Голтяева и других.
Ограбив Вологду, войско Косого двинулось в Заозерье «и, пришед, ста у Дмитрея Святаго на устьи». Речь идет о реке Устье. Князь Дмитрий Заозерский (союзный с Дмитрием Шемякой, а значит, в то время и с Василием II) не хотел пропустить Василия Косого в Новгород, но тот, «бив его», взял в плен его мать и сестру, а также «имение его все взяв». «…Много же людеи заозерян на том бою избьено бысть», – отмечал летописец.
Затем Косой подошел к городу Устюг. Московский воевода служилый князь Глеб Иванович Оболенский приказал открыть ворота. Косой был рад новым союзникам. Упоенный победами в Вологде и в Заозерье, князь потерял бдительность. Между тем «начальные люди» Устюга решили убить Василия Косого на Пасху. По обычаю князь Василий шел во главе процессии – крестного хода вокруг храма, которым начиналась пасхальная заутреня. Это был самый благоприятный момент для внезапного нападения: князя окружали заговорщики, а его дружинники шли где-то позади. Но в последний момент кто-то из горожан предупредил Косого, и тот с дружинниками стал пробиваться через напавших на него устюжских ратников и вооруженных горожан. Зима в том году была холодная, и на Сухоне к 17 апреля ледоход еще не начался. Поэтому князю Василию и нескольким десяткам его дружинников удалось перебраться на другую сторону реки. Остальные дружинники были перебиты, а все пленные, взятые в Вологде и в Заозерье, освобождены.
Тем не менее через пару недель Косой снова собрал войско и занял Кострому. На помощь к нему из Вятки подошли несколько сотен местных ушкуйников.
В конце мая 1435 г. московское войско подошло к Костроме и остановилось у Ипатьевского монастыря. Противников разделяла лишь река Кострома. Василий II помнил Вологду и не спешил начинать генеральное сражение, а вместо этого вступил в переговоры с кузеном. У Косого положение было более чем сложное, и он охотно согласился на «мирное докончание».