Это место памятно особо ожесточенными боями в начале ноября 1917 года. Красногвардейцы и революционные солдаты продвигались сюда на штурм белогвардейского штаба МВО во Всеволожском переулке по двум направлениям: от Зачатьевского монастыря, отбитого у белых, и от Крымской площади, по Остоженке. Юнкера превратили дом с «Голубятней» и дом № 10 по Остоженке в мощные пункты сопротивления. На башне монастыря и колокольне церкви, стоявшей на месте углового сквера, революционеры установили огневые точки. В этих боях был смертельно ранен начальник отряда 23-летний замоскворецкий рабочий Петр Добрынин. Имя его присвоено площади, четырем переулкам и станции метро в Замоскворечье, около входа в эту станцию установлен его бюст. На доме же № 13 в память о Петре Добрынине укреплена мемориальная доска.

Дома № 17 и 19 схожи не случайно: построены они почти в одно и то же время (1901 и 1902 гг.) и отвечали вкусам заказчиков – богатых, но малокультурных купцов. Часть дома № 19 в 1913 году арендовал для лечебницы доктор Бакунин, племянник известного теоретика анархизма. В одной из ее палат и скончался от ран перенесенный сюда Добрынин. В 1937 году на базе бывшей Бакунинской лечебницы в доме открылась районная терапевтическая больница на 60 коек, ныне в обоих домах – учреждения по лечению кожных болезней.

В глубине двора дома № 19 – флигель, в котором жил с начала 1840-х годов собиратель фольклора П. В. Киреевский; его навещал Н. В. Гоголь.

Весьма интересен как яркий образец стиля модерн особняк под № 21, построенный в 1902 году, вначале для себя, архитектором Львом Кекушевым; он же, кстати, строил и гораздо менее выразительный дом № 17. Некогда фасад венчала большая фигура льва – эмблема архитектора-домовладельца, по его имени. В остальном дом сохранил свои причудливые формы и богатый декор.

Невзрачный двухэтажный домик под № 23 построен в 1986 году на месте ампирного особняка 1830-х годов.

К сожалению, новому строению не придали первоначальный облик старого, однако оно удачно вписалось в застройку, имитируя ординарное здание второй половины XIX века.

За старинным двухэтажным флигелем № 25, остатком усадьбы начала XIX века, – озелененная территория, образованная на месте снесенной в начале 1970-х годов цепочки ветхих домиков. В глубине, за сквером, виден приземистый двухэтажный домик (3-й Зачатьевский переулок, 3), который в 1905–1907 годах снимал Ф. И. Шаляпин.

Следующий дом на нашем пути – большой кирпичный «сундук», откровенно экономичный, лишенный каких-либо претензий доходный дом № 35, 1904 года постройки. После революции он был заселен рабочими фабрики Гознака.

Влево уходит ныне тихий Хилков переулок. Полтора века назад здесь, однако, бывало очень шумно. Со всей Москвы к открытому в доме № 3 видным русским медиком доктором Лодером «заведению искусственных минеральных вод» катили экипажи знати. Приезжали лечиться от болезней подлинных и мнимых, а главным образом, чтобы приятно провести время за сплетнями и флиртом. Тем не менее это была серьезно задуманная и хорошо организованная водолечебница – первая в Москве.

На правом углу Хилкова переулка под № 37 – недавно восстановленный дом матери И. С. Тургенева, построенный в 1819 году, где часто в юности, наезжая в Москву, останавливался выдающийся романист. Здесь он наблюдал сцены, описанные им потом в «Муму», а позднее, в 1850–1851 годах, работал над «Записками охотника» и «Провинциалкой».

Рядом – четырехэтажный дом, напоминающий резную тумбочку. Он построен в 1902 году архитектором С. И. Тихомировым в «славянском стиле» для Совета детских приютов – благотворительной организации. Взносы можно было делать не только деньгами, но и вещами, в доме был склад таких предметов и проводилась публичная их распродажа; часть помещений была отдана под приют.