Болгарское население пережило более драматические испытания, нежели греки. Его переселение в районы к северу от Дуная началось в 1392 г., когда в трансильванском Брашове появляется тысяча болгар со своими семьями; они нанимаются работать на строительстве знаменитой черной церкви Брашова и, как установила болгарская историография на основании немецких источников, заняли целый городской квартал86. Антиосманские кампании Влада Цепеша (XV в.), потом Михая Витяза (XVI в.) увеличили число болгарских беженцев в Валахию до десятков тысяч. В результате одного из крестовых походов с участие Влада Цепеша в 1445 г. в Валахию, согласно одному источнику, перешло 12 000 человек. Источник свидетельствует: «когда пришло известие, что наши люди победили безбожников, христиане, живущие в Болгарии, начали говорить, что они больше не хотят терпеть турецкое владычество. Они решились собрать все имущество, жен и детей, а также всех животных и перейти на сторону правителя Валахии и крестоносцев». Валашский правитель попросил кардинала, возглавлявшего крестовый поход, помочь болгарским христианам перейти Дунай и предоставил им убежище на другом берегу. «Три дня и три ночи они переходили Дунай, потому что их было 12 тысяч душ, включая багажи и животных»87.
Непрерывная эмиграция болгар в Валахию обозлит Порту, которая в 1567 г. увеличит сумму дани, причитающейся султану от Валахии, на том основании, что «убежавшие болгары остались постоянно жить в Валахии»88. В 1595 г. после очередной антиосманской кампании на болгарской территории валашский правитель Михай Витяз переводит десятки болгар в Валахию: «и сколько христиан я встретил, я всех уговаривал переехать в Валахию вместе с семьями, имуществом и животными… В течение шести недель я переселил 16 тыс. душ через Дунай вместе со своим имуществом»89, и это было следствием только одной военной кампании. В 1601 г. болгарские беженцы, переселенные М. Витязом, основали сегодняшний г. Зимнеча. Согласно некоторым авторам, в эти годы в Валахию переселилось 60 тыс. болгар. Этот исход нашел отражение и в болгарском фольклоре: Валахия в нем предстает «землей-убежищем», местом спасения, болгары, уставшие терпеть гнет, бегут далеко за Дунай, дойдя до Влашко в центре валашской земли90. Существует очень много народных песен, в которых говорится об исходе как альтернативе беспокойной жизни в Османской империи. Эмиграция и побег продолжались в течение веков, найдя отражение в коллективном менталитете балканских народов как форма существования.
И в XVIII в. продолжался исход болгар в пределы Габсбургской империи – в Банат, Трансильванию, но также дальше – в Венгрию, а потом и в Вену, куда эмигрировали главным образом болгары-католики (после восстания в Чипровце). Со временем на габсбургских землях образуется несколько мощных анклавов эмиграции, болгарским беженцам здесь были предоставлены определенные привилегии и права, преимущественно коллективные91. Для греческой диаспоры путь к Габсбургской империи открыли торговцы и книжники. В Габсбургской монархии, а потом и в Германии с начала XVIII в. обосновывается сильная греческая диаспора