Характер Отрепьева привлекал к нему одних людей и резко отталкивал других. Несомненно, он обладал даром обаяния и харизмой, позволявшие ему завоевывать сердца и вести за собою людей. Дворян, казаков, наёмников восхищала храбрость Отрепьева – не всякий претендент на престол поскачет во главе горстки всадников на превосходящие силы врага. Но эта храбрость нарушала правила царского этикета и переходила в молодечество. Лихой наездник, птицей взлетавший в седло, он любил укрощать необъезженных коней, не меньше любил охоту, один на один копьем убил огромного медведя. Лично испытывал новые пушки, участвовал в воинских потехах и не обижался, если его били и толкали. Всё это нравилось воинским людям, но не боярам, духовенству и купечеству, считавшими подобное поведение нецарским.

Отрепьев, хотя и не так резко, как Пётр I, нарушал неудобный ему царский этикет. Он запретил постоянно брызгать себя святой водой и осенять крестом, не желал, чтобы бояре сопровождали его из залы в залу, не спал после обеда, как принято у россиян, а «отправлялся гулять по Кремлю, заходил в казну, в аптеку и к ювелирам, иногда один, а то вдвоем или втроем, или уходил потихоньку из своих покоев». Ездил верхом, а не в карете, брал не самого смирного, а самого резвого коня, не допускал, чтобы бояре усаживали его на лошадь под локотки, подставив скамью. Часто носил польскую и венгерскую одежду, любил общаться и работать с иностранцами. За трапезами у него было весело: играла музыка. Снял запреты на свободу профессий и строительство каменных домов в Москве, снял запреты и на браки бояр: любил их женить, веселиться на свадьбах – брак Василия Шуйского, которому Борис не разрешал жениться до 50 лет, наметил через месяц после своей свадьбы.

Став царём, Отрепьев перестал сдерживать язык и допускал бестактности, а иногда вздорности по отношению к боярам. Поучал их, иногда унижал, пенял за необразованность и тугодумие. Испортил отношения с Сигизмундом. Вместо того чтобы преодолеть сопротивление Думы и помочь королю вернуть шведский престол (получив взамен отмену «кондиций»), навязывал ему совместную войну с Турцией, вёл тяжбу о титулах и дал себя вовлечь в интриги шляхетского рокоша. В споре о титуле «непобедимого императора» с польским послом уронил царское достоинство в глазах поляков и бояр. Происходило это от присущей Отрепьеву мании величия, которая расцвела пышным цветом по взошествии на престол.

Буссов пишет: «Тщеславие ежедневно возрастало и у него, и у его царицы, оно проявлялось не только в том, что во всякой роскоши и пышности они превзошли всех других бывших царей, но он приказал даже именовать себя «царём всех царей». Его копейщики и алебардщики, приветствуя его и его царицу, когда они проходили мимо, должны были уже не только делать поясной поклон и сгибать колени, а обязаны были вставать на одно колено». Станислав Немоевский описал обед, который «царь Дмитрий» дал на другой день после свадьбы. Отрепьев не был пьян, но разошелся не на шутку – оказалось, что в мире нет ему равных. Он прошелся по Сигизмунду, затем по императору Рудольфу II, сказав, что тот ещё «больший дурак», и «даже и папы не оставил за то, что он приказывает целовать себя в ногу». Об Александре Македонском – единственном почитаемом им герое, сказал, «что в виду его великих достоинств и храбрости, он и по смерти ему друг». Отрепьев мечтал превзойти Александра и, затевал Азовский поход, надеясь оправдать титул «непобедимого императора».

Тщеславие Отрепьева легко переходило в хвастовство, а последнее – в лживость. Врал он постоянно, нередко по мелочам, и бояре, раскусившие царя, стали уличать его во лжи, говоря: ««Великий князь, царь, государь всея Руси, ты солгал» (так тогда говорили царям, даже Грозному). Станислав Немоевский в своём дневнике пишет, что перед приездом Мнишеков в Москву царь, «стыдясь наших» (поляков), запретил боярам так говорить. Тогда бояре спросили царя: «Ну как же говорить к тебе, государь царь и великий князь всея Руси, когда ты солжёшь?». Государю пришлось пообещать Думе, что больше «лгать не будет». «Но мне кажется, – иронизирует Немоевский, – что слова своего перед ними недодержал». Отрепьев не только лжив, но беспринципен. Он легко перешагнул через верность вере, стране, родным, дружбе, любимой женщине. Именем Бога он лгал, легко отрекся от православия, ничем не помог родной матери, жившей в нужде, посадил в тюрьму товарища по скитаниям, Варлаама, клялся в любви невесте и беспрестанно ей изменял.