Георгий или по-русски Юрий Отрепьев родился в 1580 или 1581 г.,[40] т. е. был на два-три года старше Дмитрия Угличского. Отец его, Богдан Отрепьев, происходил из знатного, но захудалого рода Отрепьевых-Нелидовых. Основатель фамилии Нелидовых, Владислав, с Нилка из Литвы, сражался на Куликовом поле в полку Дмитрия Ольгердовича. Его потомок в пятом колене, Давыд, получил прозвание Отрепьев от великого князя Ивана III. Род разделился на Отрепьевых и Нелидовых. В дальнейшем, Отрепьевы служили детьми боярскими в Галиче и Угличе, где находились их поместья. Отец Юрия, Богдан Отрепьев, служил стрелецким сотником в Москве и был зарезан литвином в пьяной драке в Немецкой слободе. Осиротевший Юшка жил с матерью в поместье под Галичем неподалеку от вотчины Фёдора Романова. Мать научила мальчика читать «Часовник и псалмы Давидовы», а когда ее знания исчерпались, послала сына «на учение грамоте» к родственникам в Москву. Способный Юшка быстро освоил искусство каллиграфии, но стал вопрос, как жить дальше. И бедный сирота решил пристроиться под крыло сильного боярского рода Романовых, соседей Отрепьевых.

О службе Юшки у Романовых известно из царских и патриарших посланий. Годунов писал императору Рудольфу II, что Отрепьев «был в холопях у дворянина нашего, у Михаила Романова и, будучи у нево, учал воровати, и Михайло за его воровство велел его збити з двора, и тот страдник учал пуще прежнего воровать, и за то его воровство[41] хотели его повесить, и он от тое смертные казни сбежал, постригся в дальних монастырех, а назвали его в чернецех Григорием». Ему вторил патриарх Иов, огласивший после вторжения самозванца, что вор – Гришка Отрепьев, раньше «жил у Романовых во дворе и заворовался, от смертные казни постригся в черньцы». Через два года царь Василий Шуйский и бояре отправили к Сигизмунду III и панам радным послов с разъяснениями о событиях в России, где утверждалось, что Отрепьев «был в холопех у бояр Микитиных, детей Романовича, и у князя Бориса Черкаскова и, заворовався, постригся в чернецы».

В царских посланиях Отрепьев назван холопом, что сомнительно: лишь свободный человек мог переходить от одного боярина к другому. Отрепьев был дворянином, а дворяне начинали службу с 15 лет; в этом возрасте Юшка, скорее всего, и появился у Романовых. Обвинение в воровстве вовсе не означает беспутства. В «Сказании о расстриге» сообщается, что Юшка сначала служил Михаилу Романову, затем свояку братьев Романовых, князю Борису Черкасскому, и «от князя Бориса Келбулатовича честь приобрел», за что попал под подозрение: «тоя ради вины на него царь Борис негодовал», когда Борис «гонение воздвиже на великих бояр». Юшка, как приближенный Романовых, подлежал опале. Спасла его шустрость: «Той же лукав сыи, вскоре избежав от царя, утаися в един монастырь и пострижеся».

Монашество Отрепьева – самый запутанный период его биографии. Сведения о нем противоречат друг другу. Попытки создать цельную картину неизбежно приводят к исключению большей их части. Скрынников отверг как вымысел многолетние монашеские скитания Григория и предложил краткую версию его иночества. По этой версии Гришка был монахом всего два года – с ноября-декабря 1600 г. (в октябре начались гонения на Романовых) по февраль 1602 г., когда он покинул страну. За основу Скрынников взял «наказы» посольства Шуйского в Польшу в 1606 г., где сказано, что Гришка «был в чернецах в Суздале и в Галиче и по иным монастырем, и после был он в Чюдове монастыре в дияконех з год». Нежелание Гришки жить в провинциальных монастырях подтверждает «Летописная книга» Шаховского: «По мале же времени пострижения своего изыде той чернец во царствующий град Москву и тамо доиде пречистые обители архистратига Михаила