В изданной 21 августа директиве, подписанной Гитлером, говорилось: «Важнейшей задачей до наступления зимы является не захват Москвы, а захват Крыма, промышленных и угольных районов на реке Северский Донец и блокирование путей подвоза русскими нефти с Кавказа. На севере такой задачей является окружение Ленинграда и соединение с финскими войсками».

24 августа 2-я танковая группа начала наступление на Конотоп. 3-я танковая дивизия генерала Вальтера Моделя сумела невредимым захватить 700-метровый мост через Десну восточнее Новгорода-Северского. Навстречу группе Гудериана из района Кременчуга наступала 1-я танковая группа. Против 2-й танковой группы действовал Брянский фронт Андрея Еременко. Однако, оставив против него заслон из трех дивизий, группа Гудериана к концу августа смогла удержать два плацдарма на Десне – у Коропа и Новгорода-Северского. 7 сентября танки Гудериана вошли в Конотоп. В тот же день Буденный запросил разрешение отвести 5-ю армию Михаила Потапова, но получил отказ. 10 сентября 2-я танковая группа прорвалась к Ромнам. Немецкие войска наступали также с Кременчугского плацдарма. Стало ясно, что Юго-Западному фронту грозит окружение. Буденный и Кирпонос предложили сдать Киев и за счет войск Киевского укрепрайона попытаться отразить наступление Гудериана. Однако Сталин и Шапошников отход не разрешили. В Ставке еще надеялись, что войска Брянского фронта если и не разобьют Гудериана, то по крайней мере заставят его перебросить часть сил из группировки, пытавшейся окружить войска Юго-Западного фронта. Кроме того, Сталин и Шапошников полагали, что с кременчугского плацдарма наступают только пехотные дивизии 17-й армии, тогда как танковая группа Клейста действует против Южного фронта. В этом случае имелось еще достаточно времени для того чтобы предотвратить окружение основных сил Юго-Западного фронта. Но пытавшийся настаивать на немедленной сдаче Киева Буденный 13 сентября был заменен на посту главкома Юго-Западного направления маршалом Тимошенко. Между тем в этот день 3-я танковая дивизия Моделя из группы Гудериана подошла к Лохвице, а 16-я танковая дивизия Хубе из группы Клейста – к Лубнам. Между ними еще оставался 40-километровый коридор, через который войска Юго-Западного фронта могли отойти на восток. 14 сентября 1941 года в 3 часа 25 минут начальник штаба фронта генерал Василий Тупиков по собственной инициативе обратился к начальнику Генштаба и начальнику штаба главкома Юго-Западного направления с телеграммой, где просил дать разрешение на немедленный отход, предупреждая, что «начало понятной вам катастрофы – дело пары дней». В ответ Шапошников прислал разносную телеграмму, требуя прекратить отход.

16 сентября Тимошенко устно через начальника оперативного управления штаба Юго-Западного фронта Ивана Баграмяна передал Кирпоносу приказ об отводе войск фронта на рубеж р. Псел. Семен Константинович подстраховался на тот случай, если Сталин вновь запретит оставлять Киев, и тогда можно будет списать все на командование Юго-Западного фронта, якобы самовольно разрешившее отход. Но Кирпонос, помня указание Сталина не сдавать Киев, в 5 часов утра 17 сентября обратился в Москву за подтверждением разрешения на отход, так как связи со штабом Тимошенко в Харькове уже не имел. Только в ночь на 18 сентября Шапошников разрешил войскам 37-й армии оставить Киев, но ничего не сказал об отводе войск фронта. Однако еще вечером 17 сентября, за несколько минут до окончательной потери связи со штабами армий, Кирпонос успел передать приказ 5, 21, 26 и 37-й армиям на прорыв в восточном направлении. Находившимся вне «котла» частям 38-й и 40-й армий следовало поддержать выход войск фронта из окружения ударом на Ромны и Лубны. Но было уже поздно. Вечером 14 сентября у Лохвицы встретились передовые отряды 3-й танковой дивизии 2-й танковой группы и 9-й танковой дивизии 1-й танковой группы. В тот же день 16-я танковая дивизия захватила Лубны, создав мощный заслон на внутреннем фронте окружения. Кирпонос просил разрешения перенести свой КП из Прилук в Киев, чтобы попробовать организовать там круговую оборону, опираясь на значительные запасы вооружения и боеприпасов Киевского УРа, но Ставка запретила ему делать это. К 18 сентября, когда окруженные начали прорыв, немцы успели сосредоточить на вероятных путях отхода советских войск на восток крупные силы.