Диллинджер считался безжалостным и хладнокровным психопатом, которому с успехом удавалось грабить банки, избегать тюрьмы и попадать на первые полосы крупных газет.

Окрыленный интересом публики к своей криминальной истории взлета от бедности к богатству, он наслаждался любой возможностью увидеть свое имя в печати. Обаятельная, дерзкая, бесстрашная и отчаянная публичная личность, он привлекал внимание миллионов людей в США. Диллинджер заработал дурную славу из-за таинственного ореола своей преступной деятельности и того факта, что он грабил банки. В то время общественность не доверяла банкам, считая их виновными в возникновении Великой депрессии. Статус знаменитости Диллинджеру был практически обеспечен; порой он раздавал подарки из награбленного имущества бедным и обездоленным людям в районах, где находились ограбленные им банки. Но не стоит заблуждаться: акты его альтруизма были вызваны желанием сыграть грандиозный сюжет под названием «Робин Гуд».

Билли Фрешетт, сообщница Диллинджера, уже имела большой опыт влюбленности в преступников. Ее жизнь состояла из череды взаимоотношений с нарциссами, для которых она становилась заботливым опекуном и матерью. До того как она встретила Диллинджера и вплоть до своего ареста, она оставалась красивой, но невидимой спутницей, которая пожертвует чем угодно ради заботы о своем мужчине. В отличие от Бонни Паркер, возлюбленной и сообщницы Клайда Бэрроу, ее роль любящей до безумия подружки в тени своего мужчины делала ее очень счастливой.