Есть категория людей, которых в народе называют «хронические неудачники». Любая общественная, политическая или предпринимательская деятельность им противопоказана. Они способны погубить любое дело. Симон Петлюра среди них занимает одно из почетных мест.

Неудачи начали преследовать Симона Петлюру с юности. Сын полтавского возницы, он не оправдал надежд родителей – не стал священнослужителем. Его исключили из духовной семинарии, когда он был уже близок к ее окончанию. Причина – плохая успеваемость и игра случая, но отнюдь не пробуждение национального сознания юного семинариста, как попытаются впоследствии обыграть это событие лжебиографы Петлюры.

В 1900 году он вступил в Революционную украинскую партию (РУП). В декабре 1903 года его арестовали как члена Черноморского Вольного общества (Кубанская организация РУП), но в марте 1904 года был освобожден «на поруки».

Перед революцией 1905–1907 годов Петлюра работал на Кубани в экспедиции по исследованию степных областей. В январе 1906 года – делегат Украинской социал-демократической рабочей партии (УСДРП, бывшей РУП) на съезде галицийской Украинской социал-демократической партии (УСДП).

Значительная часть жизни Симона Петлюры в межреволюционные годы (1907–1917 годы) протекала в Петербурге и Москве. Здесь он работал бухгалтером в страховом обществе «Россия» и по совместительству с 1912 года подрабатывал в издательстве журнала «Украинская жизнь», публикуя биографические справки об украинских деятелях. Одновременно участвовал в работе украинских националистических кружков «Кобзарь» и «Громада».

Когда началась Первая мировая война, Симон Петлюра поступил на работу в благотворительную организацию «Всероссийский союз земств и городов», которая активно сотрудничала с правительством Российской империи и специализировалась на бытовом обслуживании действующей армии. Там он сделал стремительную карьеру – с 1915 года председатель Главной контрольной комиссии, в 1916 – марте 1917 года – заместитель уполномоченного Союза на Западном фронте. Новые должности не только были престижны, но и давали ему возможность материально обеспечить семью, а также пристойно одеться в полувоенную форму, которой он гордился как «военный деятель». Тогда же он продемонстрировал свою лояльность Российской империи.

В 1914 году в журнале «Украинская жизнь» опубликовал воззвание «Война и украинцы», в котором опровергал мнение о будто бы «австрийской ориентации» украинцев России, указывал, что украинцы «выполнят долг граждан России в это тяжёлое время до конца…», призывал государственные и военные круги к «толерантному отношению к украинскому населению Австро-Венгрии как части национального украинского целого, связанного с Россией».

В Минске в апреле 1917 года Петлюра был избран председателем Украинского Фронтового Совета войск Западного фронта. 4–5 апреля 1917 года участвовал в работе конференции УСДРП, которая постановила поддержать Временное правительство, принцип федеративного устройства Российской Республики и подтвердила требование партии об автономии Украины как первой, неотложной, актуальной задаче… пролетариата и всей Украины.

Украинским Советом Западного фронта Симон Петлюра был делегирован на 1-й Украинский военный съезд, который 18–21 мая 1917 года проходил в Киеве. Съезд создал Генеральный Военный комитет при Центральной раде, который возглавил Симон Петлюра, принял постановление о сохранении фронта и провозгласил немедленную украинизацию армии по национально-территориальному принципу.